Copaene

Copaene

Copaene, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: α: (1R, 2S, 6S, 7S, 8S) -8-isopropil-1,3-dimetiltriciclo [4.4.0.02,7] dec-3-eno es un hidrocarburo presente en naturaleza.
Esta sustancia tiene una fórmula química bruta o molecular: C15H24.
Copaene, o más precisamente α-copaene, es el nombre químico común de un hidrocarburo, con apariencia líquida aceitosa, que se encuentra en varias plantas productoras de aceites esenciales.
El nombre copaene deriva del de copaiba, una oleorresina obtenida del tronco de varias leguminosas sudamericanas del género Copaifera.
El copaeno se aisló por primera vez en 1914 extrayéndolo de una copaifera (Copaifera langsdorffii Desf.) Que, como otras plantas del mismo género, produce resinas.
La estructura del copaeno, incluida la quiralidad, se determinó en 1963.
El isómero de doble enlace con un grupo metileno exocíclico, llamado β-copeno, se informó por primera vez en 1967.

Los copaenos son sesquiterpenos tricíclicos. Son moléculas quirales y el enantiómero α-copaeno que se encuentra más comúnmente en plantas superiores exhibe una rotación óptica negativa de aproximadamente -6 °.
El (+) – α-copaeno más raro se encuentra en pequeñas cantidades en algunas plantas. Esta sustancia tiene importancia económica porque atrae un parásito agrícola, es decir, la mosca mediterránea de la fruta (Ceratitis capitata Wiedemann, 1824).

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