Acido docosaesaenoico

Acido docosaesaenoico

L’acido docosaesaenoico, che nella nomenclatura ufficiale IUPAC è conosciuto con il termine: acido docosa-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-esaenoico, è un acido grasso omega-3, conosciuto anche come DHA (acronimo dell’inglese Docosahexaenoic Acid).
L’acido docosaesaenoico è conosciuto anche col nome di acido cervonico ed ha formula bruta o molecolare: C22H32O2.
Il DHA è un componente strutturale primario del cervello umano, della corteccia cerebrale, della pelle e della retina.
Dal punto di vista chimico è un acido carbossilico con una catena di 22 atomi di carbonio e 6 doppi legami in posizione cis; il primo doppio legame si trova sul terzo atomo di carbonio dalla posizione terminale omega del gruppo metile.
L’acido docosaesaenoico è presente in natura principalmente in organismi marini, tra cui alcune specie di alghe. Tuttavia, la concentrazione di DHA nelle piante è generalmente molto bassa rispetto agli organismi marini.
In particolare, le piante marine note per contenere quantità significative di acido docosaesaenoico sono le alghe microscopiche marine, come le alghe di classe Haptophyta (ad esempio, le alghe coccolitofore e le alghe criptofite), le alghe delle Bacillariophyceae (diatomee) e le alghe delle Chlorophyceae (alghe verdi).
È importante notare che, sebbene queste piante marine possano contenere DHA, la fonte primaria di DHA per gli animali, compresi gli esseri umani, è l’assunzione di organismi marini che hanno accumulato DHA attraverso la catena alimentare.

Ad esempio, pesci come il salmone, le sardine, il tonno e l’aringa sono noti per essere ricchi di acido docosaesaenoico, grazie all’assunzione di alghe marine o di altri organismi che le contengono.
L’acido docosaesaenoico diventa sempre più concentrato negli organismi man mano che si sale lungo la catena alimentare. Il DHA è anche prodotto commercialmente da microalghe, Crypthecodinium cohnii che è un microrganismo del genere Schizochytrium. Il DHA prodotto utilizzando microalghe è quindi di origine vegetale.
Alcuni animali con accesso al mare sintetizzano molto poco il DHA attraverso il metabolismo, ma l’assumono soprattutto con la dieta. Tuttavia, negli erbivori e nei carnivori che non mangiano il pesce, il DHA è prodotto internamente a partire dall’acido α-linolenico, un acido grasso omega-3 che si può trovare in alcune piante, ad esempio nei semi di lino ed anche in animali che si nutrono di piante. La conversione dell’acido α-linolenico (ALA) in DHA richiede più passi dove agiscono in sequenza enzimi elongasi e desaturasi passando per la formazione di acido eicosapentaenoico. Il processo è scarsamente efficiente ed il DHA può essere considerato un acido grasso essenziale.
Inoltre l’acido docosaesaenoico è il principale acido grasso dei fosfolipidi contenuti nel cervello e nella retina e influisce sulla qualità dello sperma. Sono in corso ricerche per valutare il ruolo potenziale o i benefici collegati al DHA in varie patologie, e malattie cardiovascolari. Alcune ricerche fanno suppore che bassi livelli di DHA sembrano essere associati con la malattia di Alzheimer.

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