Acido sterculico
Acido sterculico
L’acido sterculico, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è acido 8-(2-ottilciclopropen-1-il)octanoico, è un acido grasso composto da 19 atomi di carbonio con un anello ciclopropene, cioè un gruppo ciclopropano con un doppio legame, in posizione 9-10.
L’acido sterculico fu isolato per la prima volta nel 1952 da JR Nunn dall’olio dei semi di Sterculia foetida.
L’acido sterculico è una sostanza di origine naturale in quanto si trova anche ad alte concentrazioni nei glucidi degli oli di semi di varie piante Sterculiaceae, da cui prende il nome, Malvaceae, Bombacaceae.
È principalmente presente in oli vegetali come l’olio di semi di Sterculia foetida, una pianta tropicale.
Dal punto di vista fisico l’acido sterculico è solido a temperatura ambiente. Ha un punto di fusione di circa 56-58°C.
Dal punto di vista chimico è suscettibile alla reazione di idrogenazione, che può trasformarlo in acido grasso saturo. È anche soggetto ad altre reazioni chimiche tipiche degli acidi grassi insaturi, come l’ossidazione.
L’acido sterculico ha suscitato interesse per le sue potenziali proprietà benefiche per la salute. Studi preliminari suggeriscono che potrebbe avere effetti positivi sulla riduzione del colesterolo e sulla prevenzione delle malattie cardiache, sebbene siano necessarie ulteriori ricerche per confermare tali benefici.
Oltre ai suoi possibili benefici per la salute, l’acido sterculico ha anche applicazioni industriali, ad esempio nell’industria alimentare e farmaceutica.
Come altri acidi grassi contenenti ciclopropenici, è considerato tossico. Gli olio di semi che lo contengono possono essere edibili solo se sottoposti a raffinazione per ridurne il tenore.
Gli oli di semi che contengono acido sterculico provengono da: Durio zibethinus (39-78%), Sterculia foetida (44–65%), Bombacopsis glabra(34-64%), Bombax oleagineum (≈30%); Bombacopsis glabra (≈30%), Gnetum scandens (≈29%), Ceiba pentandra (≈3%). L’olio di cotone ( Gossypium hirsutum e Gossypium herbaceum ) e di baobab (Adansonia digitata ) che possono avere un utilizzo alimentare se non raffinati possono contenerne, rispettivamente, concentrazioni ≤2% e ≤8%. È stato individuato anche nell’olio di noci deteriorato. Negli oli vegetali è quasi sempre associato all’omologo acido malvalico, 8,9-cpe-18:1, suo probabile derivato per α-ossidazione.
Dal punto di vista delle sue funzioni biochimiche nelle piante si ritiene che l’acido sterculico, come gli altri acidi grassi ciclopropenoidi, abbia una funzione protettiva contro i predatori e gli agenti patogeni delle piante che lo producono, in quanto questa sostanza interferisce con il metabolismo dei grassi nei processi che implementano l’inserimento di un doppio legame. In particolare l’acido sterculico inibirebbe l’azione degli enzimi desaturasi Δ5, Δ6 e Δ9. Ciò si traduce negli animali in una composizione modificata del grasso corporeo, che influisce non solo sul grasso accumulato, ma anche sulla composizione lipidica delle membrane.
Da sottolineare che il punto di fusione aumenta a causa del aumento del rapporto saturi/insaturi. La presenza, ad esempio, dell’acido sterculico nel mangime delle galline ovaiole, porta ad un evidente cambiamento di colore delle uova anche a una dose giornaliera di 25 mg. In queste concentrazioni l’albume assume un colore rosa, mentre il tuorlo appare di colore albicocca. Ciò è dovuto ad una maggiore permeabilità della membrana che separa il tuorlo dall’albume, che porta al trasferimento della proteina conalbumina dall’albume al tuorlo. Lì, si forma un complesso rosa con il ferro presente nel tuorlo, che a sua volta può diffondersi nel bianco d’uovo.
L’assunzione di acido sterculico negli animali ha differenti conseguenze, quali, ad esempio, una riduzione della crescita e della loro funzione riproduttiva.
Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.