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Pinocanfone

Col termine di pinocanfone, conosciuto anche col nome di pinocanfene, si intende un gruppo di composti chimici, di origine naturale, presenti in particolar modo nell’olio di Issopo (Hyssopus officinalis L.).
Dal punto di vista chimico questo gruppo di molecole organiche sono dei monoterpeni biciclici che contengono un gruppo chetonico.
Nell’olio di Issopo il pinocanfone, unitamente a molecole simili, è presente fino al 70%.
Nel dettaglio si ha:
– dal 7 al 25% in 1-pinocanfone;
– dal 16 al 22% in isopinocanfone;
– dal 10 al 23% di pinocarvone;
– dal 7 al 11% di pinene.
L’olio essenziale di Issopo è però neurotossico, con attività epilettogena, motivo per cui anche piccole quantità ( 2 o 3 gocce ) possono provocare gravi intossicazioni.

Da evitarsi perciò assolutamente la sua assunzione per bocca.
Il pinocanfone e l’isopinocanfone, in particolare, sono ritenuti responsabili degli effetti tossici dell’olio di issopo.
Questi composti sono presenti, inoltre, anche in altri prodotti naturali come il laudano. Inoltre poiché il pinocanfone è cancerogeno, in alcuni Paesi, come negli Stati Uniti è vietato l’uso di olio di issopo come fragranza.
Il pinocanfone fu ottenuto per via sintetica, per la prima volta, nel 1892 da Otto Wallach. Costui ottenne questa molecola mediante riduzione delle nitroso pine, in presenza di zinco, in una soluzione di acido acetico, e confermato nel 1908 da Schimmel.
Inoltre il pinocanfone può essere ottenuto anche per termolisi di α-pinene epossido in alcol isopropilico in assenza di acqua.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.



[:en]

Pinocamphene

The term pinocanfone, also known as pinocamphene, refers to a group of chemical compounds, of natural origin, found in particular in Hyssop oil (Hyssopus officinalis L.).
From the chemical point of view this group of organic molecules are bicyclic monoterpenes that contain a ketone group.
Pinocanfone, together with similar molecules, is present up to 70% in Hyssop oil.
In detail, we have:
– from 7 to 25% in 1-pinocanfone;
– from 16 to 22% in isopinocanfone;
– from 10 to 23% of pinocarvone;
– 7 to 11% of pinene.
However, the essential oil of Hyssop is neurotoxic, with epileptogenic activity, which is why even small quantities (2 or 3 drops) can cause severe intoxication.

Its intake by mouth should therefore be absolutely avoided.
Pinocanfone and isopinocanfone, in particular, are believed to be responsible for the toxic effects of hyssop oil.
These compounds are also present in other natural products such as laudanum. Furthermore, since pinocanfone is carcinogenic, in some countries, such as the United States, the use of hyssop oil as a fragrance is prohibited.
Pinocanfone was obtained synthetically, for the first time, in 1892 by Otto Wallach. He obtained this molecule by reducing nitrous pine, in the presence of zinc, in a solution of acetic acid, and confirmed in 1908 by Schimmel.
Furthermore, pinocanfone can also be obtained by thermolysis of α-pinene epoxide in isopropyl alcohol in the absence of water.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.



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Pinocamphene

El término pinocanfone, también conocido como pinocamphene, se refiere a un grupo de compuestos químicos, de origen natural, que se encuentran especialmente en el aceite de hisopo (Hyssopus officinalis L.).
Desde un punto de vista químico, este grupo de moléculas orgánicas son monoterpenos bicíclicos que contienen un grupo cetona.
La pinocanfona, junto con moléculas similares, está presente hasta en un 70% en el aceite de hisopo.
En detalle, tenemos:
– del 7 al 25% en 1-pinocanfona;
– del 16 al 22% en isopinocanfona;
– del 10 al 23% de pinocarvona;
– 7 a 11% de pineno.
Sin embargo, el aceite esencial de hisopo es neurotóxico, con actividad epileptogénica, por lo que incluso pequeñas cantidades (2 o 3 gotas) pueden provocar intoxicaciones graves.

Por tanto, debe evitarse absolutamente su ingesta por vía oral.
Se cree que la pinocanfona y la isopinocanfona, en particular, son responsables de los efectos tóxicos del aceite de hisopo.
Estos compuestos también están presentes en otros productos naturales como el láudano. Además, dado que la pinocanfona es cancerígena, el uso de aceite de hisopo como fragancia está prohibido en algunos países, como Estados Unidos.
La pinocanfona fue obtenida sintéticamente, por primera vez, en 1892 por Otto Wallach. Obtuvo esta molécula reduciendo pino nitroso, en presencia de zinc, en una solución de ácido acético, y confirmada en 1908 por Schimmel.
Además, la pinocanfona también se puede obtener mediante termólisis de epóxido de α-pineno en alcohol isopropílico en ausencia de agua.

Advertencia: la información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.



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