Umbelliferona

Umbelliferona

La umbeliferona, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 7-hidroxi-2H-1-benzopiran-2-ona es una sustancia orgánica natural (fenilpropanoide) perteneciente a la familia de las cumarinas, presente en particular en plantas de la familia Apiaceae.
Este compuesto, también conocido como 7-hidroxicumarina, tiene una fórmula bruta o molecular: C9H6O3.
La umbeliferona se encuentra en muchas plantas de la familia Apiaceae como la zanahoria, el cilantro y la angélica de jardín, así como en plantas de otras familias, como la pilosella (Hieracium pilosella) o la hortensia de hoja ancha (Hydrangea).
La umbeliferona es también uno de los componentes de la asafétida, el látex seco del hinojo gigante (Ferula communis) y también se encuentra en Justicia pectoralis.
La umbeliferona, como tal, se sintetiza a partir de L-fenilalanina, que a su vez se produce a través de la vía del shikimato. La fenilalanina se lisa en ácido cinámico, seguido de hidroxilación por cinamato 4-hidroxilasa para producir ácido 4-cumárico. El ácido 4-cumárico se hidroxila de nuevo mediante cinamato / cumarato 2-hidroxilasa para producir ácido 2,4-dihidroxi-cinámico (ácido umbelico) seguido de una rotación del enlace insaturado adyacente al grupo ácido carboxílico. Finalmente, un ataque intramolecular del grupo hidroxilo C2 ‘al grupo ácido carboxílico cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona.

La umbeliferona es una sustancia con especial actividad ultravioleta; esta característica ha llevado a su uso como protector solar y blanqueador óptico para tejidos. También se ha utilizado como medio de ganancia para láseres de tinte. La umbeliferona se puede utilizar como indicador de fluorescencia para iones metálicos como el cobre y el calcio. Actúa como un indicador de pH en el rango de 6.5-8.9.
La umbeliferona es un potente inhibidor de la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 3, la principal enzima responsable de la conversión de 4-androsteno-3,17-diona en testosterona, con una CI50 de 1,4 μM.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.



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