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Umbelliferone

L’ umbelliferone il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 7-idrossi-2H-1-benzopiran-2-one è una sostanza organica naturale (fenilpropanoide) appartenente alla famiglia delle cumarine, presente in particolare in piante della famiglia delle Apiaceae.
Questo composto, conosciuto anche come 7-idrossicumarina ha formula bruta o molecolare: C9H6O3.
L’umbelliferone si trova in molte piante della famiglia delle Apiaceae come la carota, il coriandolo e l’angelica da giardino, nonché in piante di altre famiglie, come la pilosella (Hieracium pilosella) o l’ortensia a foglia larga (Hydrangea).
L’ umbelliferone è anche uno dei componenti dell’assafetida, il lattice essiccato del finocchio gigante (Ferula communis) e si trova anche nella Justicia pectoralis.
L’umbelliferone, come tale è sintetizzato a partire dalla L-fenilalanina, che a sua volta viene prodotta attraverso la via dello shikimato. La fenilalanina viene lisata in acido cinnamico, seguita da idrossilazione da cinnamato 4-idrossilasi per produrre acido 4-cumarico. L’acido 4-cumarico viene nuovamente idrossilato da cinnamato/cumarato 2-idrossilasi per produrre acido 2,4-diidrossi-cinnamico (acido umbellico) seguito da una rotazione del legame insaturo adiacente al gruppo dell’acido carbossilico. Infine un attacco intramolecolare dal gruppo ossidrile di C2′ al gruppo acido carbossilico chiude l’anello e forma il lattone umbelliferone.

L’ umbelliferone è una sostanza con particolare attività ultravioletta; tale caratteristica ha portato al suo utilizzo come agente di protezione solare e sbiancante ottico per i tessuti. È stato anche usato come mezzo di guadagno per i laser a coloranti. L’umbelliferone può essere utilizzato come indicatore di fluorescenza per ioni metallici come rame e calcio. Agisce come un indicatore di pH nell’intervallo 6,5-8,9..
L’umbelliferone è un potente inibitore della 17β-idrossisteroide deidrogenasi di tipo 3, l’enzima primario responsabile della conversione del 4-androstene-3,17-dione in testosterone, con IC50 di 1,4 μM.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.



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Umbelliferone

Umbelliferone whose term in the official IUPAC nomenclature is: 7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one is a natural organic substance (phenylpropanoid) belonging to the coumarin family, present in particular in plants of the Apiaceae family.
This compound, also known as 7-hydroxycoumarin, has a brute or molecular formula: C9H6O3.
Umbelliferone is found in many plants of the Apiaceae family such as carrot, coriander and garden angelica, as well as in plants of other families, such as pilosella (Hieracium pilosella) or broadleaf hydrangea (Hydrangea).
Umbelliferone is also one of the components of asafoetida, the dried latex of giant fennel (Ferula communis) and is also found in Justicia pectoralis.
Umbelliferone, as such, is synthesized from L-phenylalanine, which in turn is produced via the shikimate pathway. Phenylalanine is lysed into cinnamic acid, followed by hydroxylation by cinnamate 4-hydroxylase to produce 4-coumaric acid. The 4-coumaric acid is again hydroxylated by cinnamate / coumarate 2-hydroxylase to produce 2,4-dihydroxy-cinnamic acid (umbellic acid) followed by a rotation of the unsaturated bond adjacent to the carboxylic acid group. Finally, an intramolecular attack from the C2 ‘hydroxyl group to the carboxylic acid group closes the ring and forms the umbelliferone lactone.

Umbelliferone is a substance with particular ultraviolet activity; this feature has led to its use as a sunscreen and optical whitening agent for fabrics. It has also been used as a gain medium for dye lasers. Umbelliferone can be used as a fluorescence indicator for metal ions such as copper and calcium. Acts as a pH indicator in the range of 6.5-8.9.
Umbelliferone is a potent inhibitor of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3, the primary enzyme responsible for the conversion of 4-androstene-3,17-dione to testosterone, with an IC50 of 1.4 μM.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.



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Umbelliferona

La umbeliferona, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 7-hidroxi-2H-1-benzopiran-2-ona es una sustancia orgánica natural (fenilpropanoide) perteneciente a la familia de las cumarinas, presente en particular en plantas de la familia Apiaceae.
Este compuesto, también conocido como 7-hidroxicumarina, tiene una fórmula bruta o molecular: C9H6O3.
La umbeliferona se encuentra en muchas plantas de la familia Apiaceae como la zanahoria, el cilantro y la angélica de jardín, así como en plantas de otras familias, como la pilosella (Hieracium pilosella) o la hortensia de hoja ancha (Hydrangea).
La umbeliferona es también uno de los componentes de la asafétida, el látex seco del hinojo gigante (Ferula communis) y también se encuentra en Justicia pectoralis.
La umbeliferona, como tal, se sintetiza a partir de L-fenilalanina, que a su vez se produce a través de la vía del shikimato. La fenilalanina se lisa en ácido cinámico, seguido de hidroxilación por cinamato 4-hidroxilasa para producir ácido 4-cumárico. El ácido 4-cumárico se hidroxila de nuevo mediante cinamato / cumarato 2-hidroxilasa para producir ácido 2,4-dihidroxi-cinámico (ácido umbelico) seguido de una rotación del enlace insaturado adyacente al grupo ácido carboxílico. Finalmente, un ataque intramolecular del grupo hidroxilo C2 ‘al grupo ácido carboxílico cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona.

La umbeliferona es una sustancia con especial actividad ultravioleta; esta característica ha llevado a su uso como protector solar y blanqueador óptico para tejidos. También se ha utilizado como medio de ganancia para láseres de tinte. La umbeliferona se puede utilizar como indicador de fluorescencia para iones metálicos como el cobre y el calcio. Actúa como un indicador de pH en el rango de 6.5-8.9.
La umbeliferona es un potente inhibidor de la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 3, la principal enzima responsable de la conversión de 4-androsteno-3,17-diona en testosterona, con una CI50 de 1,4 μM.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.



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