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Lignina

La lignina è una sostanza chimica complessa, che compone il 20%-30% del legno e di certi altri tessuti vegetali.
Il termine lignina proviene dal latino lignum, “legno”, per questo motivo le specie vegetali che contengono una grande quantità di lignina sono dette piante legnose.
La lignina impregna e costituisce le pareti di molte cellule delle pteridofite, delle spermatofite e anche, sebbene in scarsa misura, delle briofite.
Caratteristica principale della lignina è quella di avere un elevato peso molecolare, risultante dall’unione di differenti acidi e alcoli fenilpropilici (cumarilico, coniferilico e sinapilico). L’accoppiamento casuale di questi radicali origina una struttura tridimensionale, polimerica amorfa.

Struttura molecolare –
Le lignine sono pertanto, dei polimeri costituiti da tre tipi monomeri diversi:
– l’alcol p-cumarilico;
– l’alcol coniferilico (alcol 4-idrossi-3-metossicinnamilico);
– l’alcol sinapilico (alcol 4-idrossi-3,5-dimetossicinnamilico).
La componente di ogni monomero varia in maniera importante in funzione di:
– la famiglia vegetale (angiosperme, gimnosperme, etc.);
– la specie vegetale;
– l’organo dove risiede;
– il tessuto biologico.
Le lignine sono per quantità i secondi biopolimeri sintetizzati sulla Terra dopo la cellulosa. La biomassa formata da cellulose e lignine rappresenta circa il 70% della biomassa totale.
La lignina, al pari della cellulosa e delle emicellulose, è un polimero la cui molecola, molto complessa e a struttura tridimensionale, è formata da una sola unità, il fenilpropano, ripetuta numerosissime volte.
La lignina svolge in tutti i vegetali la funzione di legare e cementare tra loro le fibre per conferire ed esaltare la compattezza e la resistenza della pianta. È anche conosciuta come materiale incrostante, poiché ricopre le fibre. Pertanto i procedimenti di estrazione della cellulosa da un vegetale richiedono un attacco della lignina per disgregarne la molecola e allontanarne i frammenti mediante dissoluzione.

Biosintesi della lignina –
La biosintesi che porta alla costituzione della lignina nelle piante prende origine d all’amminoacido fenilalanina; questo per mezzo dell’enzima fenilalanina ammoniaca liasi si trasforma in acido cinnamico.
Inoltre una serie di idrossilazioni, metilazioni e infine riduzioni, tutte enzimaticamente catalizzate, porta ai tre monomeri precursori: alcol p-cumarilico, alcol coniferilico, e alcol sinapilico. La copolimerizzazione radicalica casuale dei tre precursori, catalizzata dall’enzima perossidasi, porta alla formazione di un polimero a struttura disordinata, tridimensionale, ramificata, insolubile in acqua e nei solventi più comuni: la lignina. I polimeri di lignina sono strutture complesse con un peso molecolare di circa 10.000 uma.
Dal punto di vista chimico la lignina appartiene, pertanto, alla classe dei cosiddetti composti fenilpropanoidi, ossia non ha alcun carattere di carboidrato, bensì rientra nella classe dei composti aromatici.
Tuttavia la composizione della lignina varia in funzione della piante in cui avviene la biosintesi. Così nella composizione della lignina delle piante erbacee, principalmente delle graminacee, prevale tra i precursori l’alcol cumarilico. L’alcol coniferilico è invece il precursore più abbondante della lignina delle conifere, e infine la lignina delle angiosperme legnose (latifoglie) deriva soprattutto dall’alcol sinapilico.

Ruolo della lignina –
La lignina costituisce, subito dopo i polisaccaridi, il polimero organico più abbondante nel mondo vegetale.
Questo polimero svolge nelle piante molte funzioni essenziali alla vita.
Per esempio ha una funzione molto importante nel trasporto interno di acqua, nutrienti e metaboliti. Fornisce rigidezza alle pareti cellulari e permette la connessione tra le diverse cellule del legno, creando un materiale molto resistente agli urti, alle compressioni e alle flessioni. I tessuti lignificati resistono molto bene agli attacchi dei microrganismi, non permettendo la penetrazione di enzimi distruttivi nella parete cellulare.
La lignina si deposita nella parete secondaria delle cellule vegetali ed essendo molto resistente alla compressione riesce a conferire molta solidità. La lignina possiede anche il potere di impermeabilizzare le cellule, visto che essa stessa è idrofoba. Le cellule dei tessuti che servono da sostegno alla pianta (sclerenchima) oppure hanno la funzione di portare l’acqua e i sali minerali (xilema) hanno le pareti impregnate di lignina (lignificate).
Inoltre permette la crescita in altezza dei vegetali legnosi. Questa capacità ha permesso di avere una posizione eretta che ha favorito la ricezione dell’energia luminosa. L’insieme di tali acquisizioni è stato propedeutico per lo sviluppo delle piante nell’ambiente terrestre. La capacità di formazione di lignine da parte dei vegetali è iniziata all’inizio del paleozoico e ha caratterizzato le tracheofite.





[:en]

Lignin

Lignin is a complex chemical substance, which makes up 20% -30% of wood and certain other plant tissues.
The term lignin comes from the Latin lignum, “wood”, for this reason the plant species that contain a large amount of lignin are called woody plants.
Lignin impregnates and constitutes the walls of many cells of pteridophytes, spermatophytes and also, albeit to a limited extent, bryophytes.
The main feature of lignin is that of having a high molecular weight, resulting from the union of different phenylpropyl acids and alcohols (coumaryl, coniferil and synapyl). The random coupling of these radicals gives rise to a three-dimensional, amorphous polymeric structure.

Molecular structure –
Lignins are therefore polymers made up of three different types of monomers:
– p-coumaryl alcohol;
– coniferil alcohol (4-hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol);
– synapyl alcohol (4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamyl alcohol).
The component of each monomer varies significantly as a function of:
– the plant family (angiosperms, gymnosperms, etc.);
– the plant species;
– the organ where it resides;
– the biological tissue.
Lignins are the second most synthesized biopolymers on Earth after cellulose. The biomass formed by cellulose and lignins represents about 70% of the total biomass.
Lignin, like cellulose and hemicelluloses, is a polymer whose molecule, very complex and with a three-dimensional structure, is made up of a single unit, phenylpropane, repeated many times.
Lignin performs the function of binding and cementing the fibers together in all plants to give and enhance the compactness and strength of the plant. It is also known as an encrusting material, as it coats the fibers. Therefore, the processes of extracting cellulose from a vegetable require an attack of the lignin to break up the molecule and remove the fragments by dissolution.

Lignin biosynthesis –
The biosynthesis that leads to the formation of lignin in plants originates from the amino acid phenylalanine; this is transformed into cinnamic acid by means of the enzyme phenylalanine ammonia lyase.
Furthermore, a series of hydroxylations, methylations and finally reductions, all enzymatically catalyzed, lead to the three precursor monomers: p-coumaryl alcohol, coniferil alcohol, and synapyl alcohol. The random radical copolymerization of the three precursors, catalyzed by the enzyme peroxidase, leads to the formation of a polymer with a disordered structure, three-dimensional, branched, insoluble in water and in the most common solvents: lignin. Lignin polymers are complex structures with a molecular weight of approximately 10,000 µm.
From a chemical point of view, lignin therefore belongs to the class of so-called phenylpropanoid compounds, that is, it has no carbohydrate character, but belongs to the class of aromatic compounds.
However, the composition of the lignin varies according to the plants in which the biosynthesis takes place. Thus in the composition of the lignin of herbaceous plants, mainly of grasses, coumaryl alcohol prevails among the precursors. Coniferil alcohol, on the other hand, is the most abundant precursor of the lignin of conifers, and finally the lignin of woody (broad-leaved) angiosperms derives mainly from synapyl alcohol.

Role of lignin –
Lignin constitutes, immediately after polysaccharides, the most abundant organic polymer in the plant world.
This polymer performs many functions essential to life in plants.
For example, it has a very important function in the internal transport of water, nutrients and metabolites. It provides stiffness to the cell walls and allows the connection between the different cells of the wood, creating a material that is very resistant to shocks, compressions and bending. Lignified tissues resist very well to attacks by microorganisms, not allowing the penetration of destructive enzymes into the cell wall.
The lignin is deposited in the secondary wall of the plant cells and being very resistant to compression, it is able to give a lot of solidity. Lignin also has the power to waterproof cells, since it is itself hydrophobic. The cells of the tissues that serve as support for the plant (sclerenchyma) or have the function of carrying water and mineral salts (xylem) have the walls impregnated with lignin (lignified).
It also allows the growth of woody plants in height. This ability made it possible to have an upright position which favored the reception of light energy. All these acquisitions were a prerequisite for the development of plants in the terrestrial environment. The ability of plants to form lignins began in the early Paleozoic and characterized tracheophytes.





[:es]

Lignina

La lignina es una sustancia química compleja, que constituye el 20% -30% de la madera y otros tejidos vegetales.
El término lignina proviene del latín lignum, “madera”, por este motivo las especies vegetales que contienen gran cantidad de lignina se denominan plantas leñosas.
La lignina impregna y constituye las paredes de muchas células de pteridofitas, espermatofitas y también, aunque de forma limitada, briófitas.
La principal característica de la lignina es la de tener un alto peso molecular, resultado de la unión de diferentes ácidos fenilpropílicos y alcoholes (cumarilo, coniferilo y sinapilo). El acoplamiento aleatorio de estos radicales da lugar a una estructura polimérica amorfa tridimensional.

Estructura molecular –
Las ligninas son, por tanto, polímeros formados por tres tipos diferentes de monómeros:
– alcohol p-cumarílico;
– alcohol de coniferil (alcohol 4-hidroxi-3-metoxicinamílico);
– alcohol sinapílico (4-hidroxi-3,5-dimetoxicinamílico alcohol).
El componente de cada monómero varía significativamente en función de:
– la familia de las plantas (angiospermas, gimnospermas, etc.);
– la especie vegetal;
– el órgano donde reside;
– el tejido biológico.
Las ligninas son los segundos biopolímeros más sintetizados en la Tierra después de la celulosa. La biomasa formada por celulosa y ligninas representa alrededor del 70% de la biomasa total.
La lignina, al igual que la celulosa y las hemicelulosas, es un polímero cuya molécula, muy compleja y de estructura tridimensional, está formada por una única unidad, el fenilpropano, repetida muchas veces.
La lignina realiza la función de unir y cementar las fibras en todas las plantas para dar y mejorar la compacidad y la fuerza de la planta. También se conoce como material incrustante, ya que recubre las fibras. Por tanto, los procesos de extracción de celulosa de un vegetal requieren un ataque de la lignina para romper la molécula y eliminar los fragmentos por disolución.

Biosíntesis de lignina –
La biosíntesis que conduce a la formación de lignina en las plantas se origina a partir del aminoácido fenilalanina; éste se transforma en ácido cinámico por medio de la enzima fenilalanina amoníaco liasa.
Además, una serie de hidroxilaciones, metilaciones y finalmente reducciones, todas ellas catalizadas enzimáticamente, conducen a los tres monómeros precursores: alcohol p-cumarílico, alcohol coniferílico y alcohol sinapílico. La copolimerización radicalaria aleatoria de los tres precursores, catalizada por la enzima peroxidasa, conduce a la formación de un polímero de estructura desordenada, tridimensional, ramificado, insoluble en agua y en los disolventes más comunes: la lignina. Los polímeros de lignina son estructuras complejas con un peso molecular de aproximadamente 10 000 µm.
Desde un punto de vista químico, la lignina pertenece por tanto a la clase de los llamados compuestos fenilpropanoides, es decir, no tiene carácter carbohidrato, sino que pertenece a la clase de los compuestos aromáticos.
Sin embargo, la composición de la lignina varía según las plantas en las que tiene lugar la biosíntesis. Así, en la composición de la lignina de las plantas herbáceas, principalmente de las gramíneas, predomina entre los precursores el alcohol cumarílico. El alcohol de coniferil, por otro lado, es el precursor más abundante de la lignina de las coníferas, y finalmente la lignina de las angiospermas leñosas (de hoja ancha) deriva principalmente del alcohol sinapílico.

Papel de la lignina –
La lignina constituye, inmediatamente después de los polisacáridos, el polímero orgánico más abundante en el mundo vegetal.
Este polímero realiza muchas funciones esenciales para la vida en las plantas.
Por ejemplo, tiene una función muy importante en el transporte interno de agua, nutrientes y metabolitos. Aporta rigidez a las paredes de las celdas y permite la conexión entre las distintas celdas de la madera, creando un material muy resistente a los golpes, compresiones y flexiones. Los tejidos lignificados resisten muy bien a los ataques de microorganismos, no permitiendo la penetración de enzimas destructivas en la pared celular.
La lignina se deposita en la pared secundaria de las células vegetales y siendo muy resistente a la compresión, es capaz de dar mucha solidez. La lignina también tiene el poder de impermeabilizar las células, ya que es hidrofóbica. Las células de los tejidos que sirven de soporte a la planta (esclerénquima) o tienen la función de transportar agua y sales minerales (xilema) tienen las paredes impregnadas de lignina (lignificado).
También permite el crecimiento de plantas leñosas en altura. Esta habilidad permitía tener una posición erguida que favorecía la recepción de la energía luminosa. Todas estas adquisiciones fueron un requisito previo para el desarrollo de plantas en el medio terrestre. La capacidad de las plantas para formar ligninas comenzó a principios del Paleozoico y caracterizó a las traqueofitas.





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