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Alliina

L’alliina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC é. S-3-(2-Propen 1-sulfinil)L-alanina.
L’ proteinogeno ha formula bruta o molecolare: C6H11NO3S ed è un amminoacido non proteinogenico ed un solfossido naturale presente, insieme a cicloalliina, isoalliina e metiina, nell’aglio fresco.
Tuttavia l’ alliina non è la sostanza che determina il forte odore che si avverte quando si schiaccia o taglia uno spicchio dal bulbo di aglio.
Il meccanismo si mette in funzione quando il bulbo risulta rotto, schiacciato, sminuzzato, ecc. in quanto l’alliina che viene rilasciata va ad interagire con l’enzima presente nei vacuoli cellulari adiacenti, ovvero l’alliinasi.
Questo enzima, a contatto con l’ alliina, da seguito, per idrolisi, di sostanze intermedie (specialmente acidi sulfenici, come l’acido allilsulfenico), i quali si autocondensano rapidamente per creare diversi tiosulfati.
L’alliina fu descritta per la prima volta dai chimici svizzeri Arthur Stoll ed Ewald Seebeck nel 1950, ed è infatti un amminoacido totalmente inodore ed insapore, almeno finché l’aglio non viene effettivamente tagliato o schiacciato.

La prima sintesi riportata, da Stoll e Seebeck nel 1951, inizia con l’alchilazione della L-cisteina con allil bromuro per formare deossialliina. L’ossidazione di questo solfuro con perossido di idrogeno fornisce entrambi i diastereomeri della L-alliina, che differiscono nell’orientamento dell’atomo di ossigeno sullo stereocentro dello zolfo.
Una via più recente è stata riportata da Koch e Keusgen nel 1998; questa consente l’ossidazione stereospecifica utilizzando condizioni simili all’epossidazione asimmetrica di Sharpless. Il catalizzatore chirale è prodotto da dietil tartrato e titanio isopropossido.
La biosintesi della alliina trae origine dall’amminoacido cisteina.
Inoltre il composto è poco stabile, e per prevenirne l’ossidazione va mantenuto a 4 °C.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.




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Alliin

Alliin, whose term in the official IUPAC nomenclature is. S-3- (2-Propen 1-sulfinyl) L-alanine.
The proteinogen has a brute or molecular formula: C6H11NO3S and is a non-proteinogenic amino acid and a natural sulfoxide present, together with cycloalliin, isoalliin and methiin, in fresh garlic.
However, alliin is not the substance that causes the strong smell that is felt when you crush or cut a clove from the garlic bulb.
The mechanism starts when the bulb is broken, crushed, crushed, etc. as the alliin that is released interacts with the enzyme present in the adjacent cell vacuoles, namely the alinase.
This enzyme, in contact with alliin, results in, by hydrolysis, intermediates (especially sulfenic acids, such as allylsulfenic acid), which rapidly self-condense to create different thiosulfates.
Alliin was first described by Swiss chemists Arthur Stoll and Ewald Seebeck in 1950, and is in fact a totally odorless and tasteless amino acid, at least until the garlic is actually cut or crushed.

The first synthesis reported, by Stoll and Seebeck in 1951, begins with the alkylation of L-cysteine ​​with allyl bromide to form deoxyalliin. Oxidation of this sulfide with hydrogen peroxide provides both L-alliin diastereomers, which differ in the orientation of the oxygen atom on the sulfur stereocenter.
A more recent route was reported by Koch and Keusgen in 1998; this allows for stereospecific oxidation using conditions similar to Sharpless asymmetric epoxidation. The chiral catalyst is produced from diethyl tartrate and titanium isopropoxide.
The biosynthesis of alliin originates from the amino acid cysteine.
Furthermore, the compound is not very stable, and to prevent oxidation it must be kept at 4 ° C.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.




[:es]

Alliina

Alliina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es. S-3- (2-propen 1-sulfinil) L-alanina.
El proteinógeno tiene una fórmula bruta o molecular: C6H11NO3S y es un aminoácido no proteinogénico y un sulfóxido natural presente, junto con cicloalina, isoalina y metina, en el ajo fresco.
Sin embargo, la aliína no es la sustancia que causa el fuerte olor que se siente al triturar o cortar un diente del bulbo de ajo.
El mecanismo se inicia cuando la bombilla se rompe, aplasta, aplasta, etc. ya que la aliína que se libera interactúa con la enzima presente en las vacuolas de las células adyacentes, a saber, la alinasa.
Esta enzima, en contacto con la aliina, da como resultado, por hidrólisis, intermedios (especialmente ácidos sulfénicos, como el ácido alilsulfénico), que se autocondensan rápidamente para crear diferentes tiosulfatos.
Alliin fue descrita por primera vez por los químicos suizos Arthur Stoll y Ewald Seebeck en 1950 y, de hecho, es un aminoácido totalmente inodoro e insípido, al menos hasta que el ajo se corta o tritura.

La primera síntesis informada por Stoll y Seebeck en 1951 comienza con la alquilación de L-cisteína con bromuro de alilo para formar desoxialiina. La oxidación de este sulfuro con peróxido de hidrógeno proporciona ambos diastereómeros de L-aliína, que difieren en la orientación del átomo de oxígeno en el estereocentro de azufre.
Koch y Keusgen informaron de una ruta más reciente en 1998; esto permite la oxidación estereoespecífica usando condiciones similares a la epoxidación asimétrica Sharpless. El catalizador quiral se produce a partir de tartrato de dietilo e isopropóxido de titanio.
La biosíntesis de la aliina se origina a partir del aminoácido cisteína.
Además, el compuesto no es muy estable y para evitar la oxidación debe mantenerse a 4 ° C.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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