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Glicosidi

I glicosidi sono una classe di composti chimici di origine vegetale molto diffusi. Dal punto di vista fisico sono sostanze solide, incolori, solubili in acqua e alcol, otticamente attive.
I glicosidi sono sostanze di sintesi delle piante, composte da uno o più zuccheri e da una parte non zuccherina di varia natura.
Sono prodotti altamente eterogenei del metabolismo vegetale e di cui, in alcuni casi, non se ne conosce esattamente la funzione.
I glicosidi, tuttavia, trovano ampio riscontro ed utilizzo in campo farmacologico. Tra questi ricordiamo:
– glucosidi salicilici (analgesici-antipiretici);
– antrachinonici (lassativi);
– digitalici (cardioattivi);
– saponinici (alcuni antiinfiammatori, altri tonico-adattogeni, altri espettoranti ed emetici, altri ancora precursori dei cortisonici);
– fenolici (antisettici urinari);
– flavonici (vasoprotettivi);
– ecc..

Alcuni glicosidi presentano, inoltre, interesse tossicologico, come quelli cianogenetici (liberano acido cianidrico, estremamente tossico e sono contenuti nei semi amari di varie Rosaceae, come il mandorlo, ecc.).
I glicosidi, dal punto di vista biochimico sono ottenuti per reazione di un carboidrato in forma emiacetalica e caratterizzati dalla formazione di un legame glicosidico. La reazione è catalizzata da tracce di acido forte e il carbonio glicosidico risultante, che era quello anomerico dell’emiacetale, in caso di reazione con un gruppo alcolico è legato a due differenti gruppi -OR. La parte zuccherina di tali composti è chiamata glicone mentre quella non zuccherina è detta aglicone.
Un glicoside risulta stabile in soluzione acquosa a pH neutro o basico, senza presentare equilibri con forme anomeriche. In ambiente acido o per azione di enzimi idrolasi specifici, il legame glicosidico viene scisso con formazione di anomeri emiacetalici.
Inoltre, a livello biochimico, i legami glicosidici sono scissi infatti dalle glicosidasi, enzimi a localizzazione lisosomiale appartenenti alla classe delle idrolasi. La carenza ereditaria della β-1,6-glicosidasi provoca, nell’uomo, un’alterazione del metabolismo dei glicolipidi che è alla base della malattia nota col nome di cerebrosidosi di Gaucher.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.




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Glycosides

Glycosides are a very common class of chemical compounds of plant origin. From the physical point of view they are solid, colorless, soluble in water and alcohol, optically active substances.
Glycosides are synthetic substances of plants, composed of one or more sugars and a non-sugary part of various kinds.
They are highly heterogeneous products of plant metabolism and, in some cases, their exact function is not known.
However, glycosides are widely accepted and used in the pharmacological field. These include:
– salicylic glucosides (analgesics-antipyretics);
– anthraquinones (laxatives);
– digitalis (cardioactive);
– saponins (some anti-inflammatory, others tonic-adaptogens, other expectorants and emetics, others still precursors of cortisone);
– phenolics (urinary antiseptics);
– flavones (vasoprotective);
– etc..

Some glycosides are also of toxicological interest, such as cyanogenetic ones (they release extremely toxic hydrogen cyanide and are contained in the bitter seeds of various Rosaceae, such as the almond tree, etc.).
From a biochemical point of view, glycosides are obtained by reaction of a carbohydrate in the hemiacetal form and characterized by the formation of a glycosidic bond. The reaction is catalyzed by traces of strong acid and the resulting glycosidic carbon, which was the anomeric one of the hemiacetal, in case of reaction with an alcoholic group is bound to two different -OR groups. The sugary part of these compounds is called glycone while the non-sugary part is called aglycone.
A glycoside is stable in aqueous solution at neutral or basic pH, without presenting equilibria with anomeric forms. In an acidic environment or by the action of specific hydrolase enzymes, the glycosidic bond is split with the formation of hemiacetal anomers.
Furthermore, at the biochemical level, the glycosidic bonds are in fact split by glycosidases, enzymes with a lysosomal localization belonging to the class of hydrolases. The hereditary deficiency of β-1,6-glycosidase causes, in humans, an alteration of the metabolism of glycolipids which is the basis of the disease known as Gaucher’s cerebrosidosis.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.




[:es]

Glucósidos

Los glucósidos son una clase muy común de compuestos químicos de origen vegetal. Desde el punto de vista físico son sustancias sólidas, incoloras, solubles en agua y alcohol, ópticamente activas.
Los glucósidos son sustancias sintéticas de origen vegetal, compuestas por uno o más azúcares y una parte no azucarada de diversa índole.
Son productos muy heterogéneos del metabolismo vegetal y, en algunos casos, se desconoce su función exacta.
Sin embargo, los glucósidos son ampliamente aceptados y utilizados en el campo farmacológico. Éstas incluyen:
– glucósidos salicílicos (analgésicos-antipiréticos);
– antraquinonas (laxantes);
– digitálicos (cardioactivos);
– saponinas (algunas antiinflamatorias, otras tónico-adaptógenas, otras expectorantes y eméticas, otras aún precursoras de la cortisona);
– fenólicos (antisépticos urinarios);
– flavonas (vasoprotector);
– etc..

También son de interés toxicológico algunos glucósidos, como los cianogenéticos (liberan cianuro de hidrógeno extremadamente tóxico y están contenidos en las semillas amargas de diversas rosáceas, como el almendro, etc.).
Desde un punto de vista bioquímico, los glucósidos se obtienen por reacción de un carbohidrato en forma de hemiacetal y se caracterizan por la formación de un enlace glucosídico. La reacción es catalizada por trazas de ácido fuerte y el carbono glucosídico resultante, que era el anomérico del hemiacetal, en caso de reacción con un grupo alcohólico se une a dos grupos -OR diferentes. La parte azucarada de estos compuestos se llama glicona, mientras que la parte no azucarada se llama aglicona.
Un glucósido es estable en solución acuosa a pH neutro o básico, sin presentar equilibrios con formas anoméricas. En un ambiente ácido o por la acción de enzimas hidrolasas específicas, el enlace glucosídico se rompe con la formación de anómeros hemiacetal.
Además, a nivel bioquímico, los enlaces glucosídicos son de hecho escindidos por las glucosidasas, enzimas de localización lisosomal que pertenecen a la clase de las hidrolasas. La deficiencia hereditaria de β-1,6-glicosidasa provoca, en humanos, una alteración del metabolismo de los glucolípidos que es la base de la enfermedad conocida como cerebrosidosis de Gaucher.

Advertencia: la información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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