Glucósidos
Glucósidos
Los glucósidos son una clase muy común de compuestos químicos de origen vegetal. Desde el punto de vista físico son sustancias sólidas, incoloras, solubles en agua y alcohol, ópticamente activas.
Los glucósidos son sustancias sintéticas de origen vegetal, compuestas por uno o más azúcares y una parte no azucarada de diversa índole.
Son productos muy heterogéneos del metabolismo vegetal y, en algunos casos, se desconoce su función exacta.
Sin embargo, los glucósidos son ampliamente aceptados y utilizados en el campo farmacológico. Éstas incluyen:
– glucósidos salicílicos (analgésicos-antipiréticos);
– antraquinonas (laxantes);
– digitálicos (cardioactivos);
– saponinas (algunas antiinflamatorias, otras tónico-adaptógenas, otras expectorantes y eméticas, otras aún precursoras de la cortisona);
– fenólicos (antisépticos urinarios);
– flavonas (vasoprotector);
– etc..
También son de interés toxicológico algunos glucósidos, como los cianogenéticos (liberan cianuro de hidrógeno extremadamente tóxico y están contenidos en las semillas amargas de diversas rosáceas, como el almendro, etc.).
Desde un punto de vista bioquímico, los glucósidos se obtienen por reacción de un carbohidrato en forma de hemiacetal y se caracterizan por la formación de un enlace glucosídico. La reacción es catalizada por trazas de ácido fuerte y el carbono glucosídico resultante, que era el anomérico del hemiacetal, en caso de reacción con un grupo alcohólico se une a dos grupos -OR diferentes. La parte azucarada de estos compuestos se llama glicona, mientras que la parte no azucarada se llama aglicona.
Un glucósido es estable en solución acuosa a pH neutro o básico, sin presentar equilibrios con formas anoméricas. En un ambiente ácido o por la acción de enzimas hidrolasas específicas, el enlace glucosídico se rompe con la formación de anómeros hemiacetal.
Además, a nivel bioquímico, los enlaces glucosídicos son de hecho escindidos por las glucosidasas, enzimas de localización lisosomal que pertenecen a la clase de las hidrolasas. La deficiencia hereditaria de β-1,6-glicosidasa provoca, en humanos, una alteración del metabolismo de los glucolípidos que es la base de la enfermedad conocida como cerebrosidosis de Gaucher.
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