MPTP
MPTP
L’MPTP, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetraidropiridina è un alcaloide.
Questa sostanza ha formula bruta o molecolare: C12H15N.
L’MPTP è un composto secondario che si forma durante la sintesi della meperidina; è una sostanza neurotossica che è in grado di causare sintomi analoghi alla malattia di Parkinson.
Gli effetti collaterali del Parkinson, causati dall’MPTP, sono legati al fatto che questa sostanza passa molto bene la barriera emato-encefalica, entrando nelle cellule gliali dove le MAO-B (monoamino ossidasi- B) lo ossidano in MPP+. L’MPP+ entra nelle cellule dopaminergiche, in una zona cerebrale detta substantia nigra, sfruttando il carrier della dopamina e provoca morte del neurone perché inibisce la respirazione mitocondriale ed inoltre si instaura stress ossidativo che genera ulteriore danno.
La neurotossicità del MPTP fu scoperta nel 1976 dopo che Barry Kidston, studente di chimica di 23 anni del Maryland, sintetizzò MPPP (Desmetilprodina) e se lo iniettò. Fu contaminato dal MPTP e dopo tre giorni cominciò a esibire i sintomi della malattia di Parkinson. Il National Institute of Mental Health trovò tracce di MPTP nel suo laboratorio e per caso scoprì i suoi effetti provando la sostanza sui topi.
Siccome l’MPTP stesso non è direttamente dannoso, gli effetti tossici dell’avvelenamento acuto da MPTP possono essere mitigati dalla somministrazione di inibitori delle monoaminossidasi (IMAO) come la selegilina.
Gli IMAO prevengono il metabolismo di MPTP in MPP + inibendo l’azione di MAO-B, riducendo al minimo la tossicità e prevenendo la morte neurale.
L’MPTP causa il parkinsonismo nei primati, inclusi gli esseri umani. I roditori sono molto meno sensibili. I ratti sono quasi immuni agli effetti negativi dell’MPTP. Si pensava che i topi soffrissero di morte cellulare solo nella substantia nigra (in misura diversa a seconda del ceppo di topi utilizzati) ma non mostrassero sintomi parkinsoniani; tuttavia, la maggior parte degli studi recenti indica che l’MPTP può provocare parkinsonismo- come le sindromi nei topi (soprattutto le sindromi croniche). Si ritiene che i livelli più bassi di MAO-B nei capillari del cervello dei roditori possano essere responsabili di questo aspetto.
L’MPTP è anche un composto chimico che è legato agli analgesici oppiacei. Tuutavia questa sostanza, da sola, non ha effetti oppiacei, ma può essere prodotto accidentalmente durante la creazione illegale di MPPP.
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