Xantone
Xantone
Lo xantone è un composto organico con formula molecolare: C13H8O2.
Il nome IUPAC dell xantone è: 9H-Xanthen-9-one.
Questo composto organico si trova naturalmente in diverse piante, specialmente in quelle del genere Gentiana, Hypericum e Swertia. Può essere estratto da queste piante e viene utilizzato in vari settori, inclusi quello farmaceutico e quello cosmetico, per le sue proprietà bioattive.
Dal punto di vista fisico è un solido bianco.
Lo xantone fu introdotto nel 1939 come insetticida e attualmente trova impiego come ovicida per le uova della tignola e come larvicida. Lo xantone viene utilizzato anche nella preparazione dello xantidrolo, utilizzato nella determinazione dei livelli di urea nel sangue. Può anche essere utilizzato come fotocatalizzatore.
Lo xantone si può preparare anche tramite sintesi chimica, mediante riscaldamento del fenil salicilato:
in totale sono stati segnalati sei metodi per sintetizzare i derivati dello xantone:
Il metodo Michael-Kostanecki utilizza una miscela equimolare di un polifenolo e un acido O-idrossibenzoico, che vengono riscaldati con un agente disidratante.
Il metodo Friedel-Crafts ha un intermedio benzofenone.
Il metodo Robinson-Nishikawa è una variante della sintesi Hoesch ma con basse rese.
Il metodo Asahina-Tanase sintetizza alcuni xantoni metossilati e xantoni con sostituenti sensibili agli acidi.
Il metodo Tanase viene utilizzato per sintetizzare i poliidrossixantoni.
Il metodo Ullman condensa un fenolo con un O-clorobenzene e ciclizza il difeniletere risultante.
Lo xantone costituisce il nucleo di una varietà di prodotti naturali, come la mangostina o il lichexantone. Questi composti sono talvolta indicati come xantoni o xantonoidi. Sono stati identificati oltre 200 xantoni naturali. Molti sono prodotti fitochimici presenti nelle piante delle famiglie Bonnetiaceae, Clusiaceae e Podostemaceae. Si trovano anche in alcune specie del genere Iris. Alcuni xantoni si trovano nel pericarpo del frutto del mangostano (Garcinia mangostana), nonché nella corteccia e nel legno di Mesua thwaitesii.
Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.