Xantona
Xantona
La xantona es un compuesto orgánico con fórmula molecular: C13H8O2.
El nombre IUPAC de la xantona es: 9H-Xanthen-9-ona.
Este compuesto orgánico se encuentra de forma natural en varias plantas, especialmente en las del género Gentiana, Hypericum y Swertia. De estas plantas se puede extraer y se utiliza en diversos sectores, incluido el farmacéutico y el cosmético, por sus propiedades bioactivas.
Desde un punto de vista físico es un sólido blanco.
La xantona se introdujo en 1939 como insecticida y actualmente se utiliza como ovicida para huevos de polilla y como larvicida. La xantona también se utiliza en la preparación de xanthidrol, que se utiliza para determinar los niveles de urea en la sangre. También se puede utilizar como fotocatalizador.
La xantona también se puede preparar mediante síntesis química, calentando salicilato de fenilo:
En total se han informado seis métodos para sintetizar derivados de xantonas:
El método de Michael-Kostanecki utiliza una mezcla equimolar de un polifenol y un ácido O-hidroxibenzoico, que se calientan con un agente deshidratante.
El método Friedel-Crafts tiene un intermedio de benzofenona.
El método Robinson-Nishikawa es una variante de la síntesis de Hoesch pero con bajos rendimientos.
El método Asahina-Tanase sintetiza algunas xantonas metoxiladas y xantonas con sustituyentes sensibles a los ácidos.
El método Tanase se utiliza para sintetizar polihidroxixantonas.
El método de Ullman condensa un fenol con un O-clorobenceno y cicla el éter de difenilo resultante.
La xantona forma el núcleo de una variedad de productos naturales, como el mangostán o la lichexantona. Estos compuestos a veces se denominan xantonas o xantonoides. Se han identificado más de 200 xantonas naturales. Muchos son fitoquímicos que se encuentran en plantas de las familias Bonnetiaceae, Clusiaceae y Podostemaceae. También se encuentran en algunas especies del género Iris. Algunas xantonas se encuentran en el pericarpio del fruto del mangostán (Garcinia mangostana), así como en la corteza y madera de Mesua thwaitesii.
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