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Acido clorogenico

L’acido clorogenico, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: acido (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-diidrossifenil)prop-2-enoil]ossi}-1,4,5-triidrossicicloesan-1-carbossilico è un acido organico presente in natura in alcune piante.
Si trova in una pianta di bambù (Phyllostachys edulis (Carrière) J.Houz., 1906) così come in molte altre piante, come nei germogli di erica comune (Calluna vulgaris L., Hull, 1808).
L’acido clorogenico ha formula bruta o molecolare: C16H18O9 ed, chimicamente, l’estere che si ottiene dalla combinazione dell’acido caffeico con l’acido (L)-chinico.
L’acido clorogenico, nonostante la presenza del termine “cloro” del nome, non contiene cloro ma il suo nome deriva dal greco χλωρός (kloros, verde chiaro) e -γένος (genos, suffisso che significa “dare origine a”), relativo al colore verde generati dai prodotti di ossidazione.
Gli isomeri dell’acido clorogenico includono l’estere caffeilchinico in altri siti idrossilici sull’anello dell’acido chinico: acido 4-O-caffeilchinico (acido criptoclorogenico o 4-CQA) e acido 5-O-caffeilchinico (acido neoclorogenico o 5-CQA). L’epimero in posizione 1 non è stato ancora segnalato.
Il precursore biosintetico dell’acido clorogenico è il 4-cumaroil-CoA, contenente un singolo gruppo ossidrile sull’anello arilico, che a sua volta è prodotto dall’acido cinnamico. L’idrossilazione dell’estere cumarilico, cioè l’installazione del secondo gruppo idrossi, è catalizzata da un enzima del citocromo P450.

L’acido clorogenico è stato trovato nelle foglie di Hibiscus sabdariffa nonchè i relativi composti acido criptoclorogenico e acido neoclorogenico. Gli isomeri dell’acido clorogenico si trovano nelle patate. L’acido clorogenico è, inoltre, presente nella polpa di melanzane, pesche, prugne e nei chicchi di caffè.
Questa sostanza è biologicamente attiva e svolge diversi ruoli importanti e terapeutici come antiossidante, antibatterica, epatoprotettiva, cardioprotettiva, antinfiammatoria, antipiretica, neuroprotettiva, antiobesità, antivirale, antimicrobica, antiipertensiva, libera scavenger di radicali e stimolatore del sistema nervoso centrale.
L’acido clorogenico è stato studiato come possibile sensibilizzante chimico coinvolto nell’allergia respiratoria a determinati materiali vegetali. Inoltre assunto come integratore alimentare o nel caffè, l’acido clorogenico riduce leggermente la pressione sanguigna.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.




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Chlorogenic acid

Chlorogenic acid, whose term in the official IUPAC nomenclature is: acid (1S, 3R, 4R, 5R) -3 – {[(2E) -3- (3,4-dihydroxyphenyl) prop-2-enoyl] oxy} -1,4,5-trihydroxycyclohexan-1-carboxylic acid is a naturally occurring organic acid in some plants.
It is found in a bamboo plant (Phyllostachys edulis (Carrière) J.Houz., 1906) as well as in many other plants, such as in the shoots of common heather (Calluna vulgaris L., Hull, 1808).
Chlorogenic acid has a brute or molecular formula: C16H18O9 and, chemically, the ester obtained from the combination of caffeic acid with (L) -quinic acid.
Chlorogenic acid, despite the presence of the term “chlorine” of the name, does not contain chlorine but its name derives from the Greek χλωρός (kloros, light green) and -γένος (genos, suffix meaning “to give rise to”), relative to the green color generated by oxidation products.
Chlorogenic acid isomers include the caffeylquinic ester at other hydroxyl sites on the quinic acid ring: 4-O-caffeylquinic acid (cryptochlorogenic acid or 4-CQA) and 5-O-caffeylquinic acid (neochlorogenic or 5- acid) CQA). The epimer in position 1 has not yet been reported.
The biosynthetic precursor of chlorogenic acid is 4-cumaroyl-CoA, containing a single hydroxyl group on the aryl ring, which in turn is produced from cinnamic acid. The hydroxylation of the coumaryl ester, i.e. the installation of the second hydroxy group, is catalyzed by an enzyme of the cytochrome P450.

Chlorogenic acid has been found in the leaves of Hibiscus sabdariffa as well as the related compounds cryptochlorogenic acid and neochlorogenic acid. Chlorogenic acid isomers are found in potatoes. Chlorogenic acid is also present in the pulp of aubergines, peaches, plums and in coffee beans.
This substance is biologically active and plays several important and therapeutic roles as an antioxidant, antibacterial, hepatoprotective, cardioprotective, anti-inflammatory, antipyretic, neuroprotective, antiobesity, antiviral, antimicrobial, antihypertensive, free radical scavenger and central nervous system stimulator.
Chlorogenic acid has been studied as a possible chemical sensitizer involved in respiratory allergy to certain plant materials. Also taken as a dietary supplement or in coffee, chlorogenic acid slightly reduces blood pressure.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.




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Ácido clorogénico

Ácido clorogénico, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: ácido (1S, 3R, 4R, 5R) -3 – {[(2E) -3- (3,4-dihidroxifenil) prop-2-enoil] oxi} -1 El ácido 4,5-trihidroxiciclohexan-1-carboxílico es un ácido orgánico natural en algunas plantas.
Se encuentra en una planta de bambú (Phyllostachys edulis (Carrière) J.Houz., 1906) así como en muchas otras plantas, como en los brotes del brezo común (Calluna vulgaris L., Hull, 1808).
El ácido clorogénico tiene una fórmula bruta o molecular: C16H18O9 y, químicamente, el éster obtenido de la combinación de ácido cafeico con ácido (L) -quínico.
El ácido clorogénico, a pesar de la presencia del término “cloro” del nombre, no contiene cloro pero su nombre deriva del griego χλωρός (kloros, verde claro) y -γένος (genos, sufijo que significa “dar lugar a”), en relación con el color verde generado por los productos de oxidación.
Los isómeros del ácido clorogénico incluyen el éster cafeilquínico en otros sitios hidroxilo del anillo de ácido quínico: ácido 4-O-cafeilquínico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5-O-cafeilquínico (neoclorogénico o 5-ácido) CQA). Aún no se ha informado del epímero en la posición 1.
El precursor biosintético del ácido clorogénico es el 4-cumaroil-CoA, que contiene un solo grupo hidroxilo en el anillo arilo, que a su vez se produce a partir del ácido cinámico. La hidroxilación del éster cumarílico, es decir, la instalación del segundo grupo hidroxi, es catalizada por una enzima del citocromo P450.

Se ha encontrado ácido clorogénico en las hojas de Hibiscus sabdariffa, así como en los compuestos relacionados ácido criptoclorogénico y ácido neoclorogénico. Los isómeros del ácido clorogénico se encuentran en las patatas. El ácido clorogénico también está presente en la pulpa de berenjenas, melocotones, ciruelas y en granos de café.
Esta sustancia es biológicamente activa y desempeña varias funciones terapéuticas importantes como antioxidante, antibacteriano, hepatoprotector, cardioprotector, antiinflamatorio, antipirético, neuroprotector, antiobesidad, antiviral, antimicrobiano, antihipertensivo, eliminador de radicales libres y estimulador del sistema nervioso central.
Se ha estudiado el ácido clorogénico como un posible sensibilizador químico involucrado en la alergia respiratoria a ciertos materiales vegetales. También tomado como suplemento dietético o en el café, el ácido clorogénico reduce levemente la presión arterial.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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