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Disolfuro di diallile

Il disolfuro di diallile, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 3-[(Prop-2-en-1-il)disulfanil]prop-1-ene ha formula bruta o molecolare: C6H10S2.
Il disolfuro di diallile è un composto chimico che si forma in maniera abbondante nell’estratto degli oli essenziali delle bulbose del genere Allium (come aglio, cipolla, porro, erba cipollina e scalogno).
Questa sostanza, dal punto di vista fisico, è un liquido irritante e infiammabile dal caratteristico odore d’aglio, liposolubile e quasi insolubile in acqua. La sua stabilità rispetto ai composti più ossigenati da cui naturalmente deriva lo fanno preferire nell’utilizzo nell’industria alimentare
Il disolfuro di diallile, unitamente ad alliina, allicina, ajoene, trisolfuro di diallile, tetrasolfuro di diallile, rientra nella composizione delle sostanze che danno, insieme agli oli essenziali terpenici, il caratteristico aroma alle bulbose.
In ambito biochimico le sostanze di partenza che conducono alla formazione dei solfuri allilici hanno origine da composti come alliina ed isoalliina che, sottoposti ad azione enzimatica da parte dell’allinasi, contenuta nel sistema di vacuoli cellulari della stessa pianta, li convertono nei sulfonati, passando per intermedi sulfenici. Queste reazioni avvengono sia nel distillato, sia nel macerato oleoso. A seconda delle condizioni di estrazione, può poi avvenire la riduzione a solfuro.
Il disolfuro di diallile oggetto di studi per quanto concerne le proprietà anti-tumorali dell’aglio ed in particolare in relazione all’azione sui carcinomi in genere.

In tal senso sono in corso studi sia in vivo ed in vitro per appurarne l’effettivo ruolo. Nello specifico si ritiene che l’attività del disolfuro di diallile si esplichi nell’arresto del ciclo cellulare in fase G2/M e nell’induzione di apoptosi nelle cellule tumorali.
Tuttavia l’aglio, unitamente ad altre bulbose, esplicherebbe la sua azione anche grazie ad un vasto spettro di composti potenzialmente protettivi, prevalentemente ad azione antiossidante.
Il disolfuro di diallile non era conosciuto prima del 1844 quando Theodor Wertheim separò mediante distillazione di vapore una sostanza dall’odore pungente dall’aglio e la chiamò “zolfo allilico”. Tuttavia, solo nel 1892 Friedrich Wilhelm Semmler riuscì a identificare il disolfuro di diallile come uno dei componenti dell’olio distillato di aglio. Il precursore naturale del disolfuro di diallile, l’allicina, fu scoperto nel 1944 da Chester J. Cavallito e John Hays Bailey. Nel 1947, A. Stoll ed E. Seebeck scoprirono che l’allicina a sua volta può essere prodotta dal derivato della cisteina alliina usando l’enzima alliinasi.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.



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Diallyl disulfide

Diallyl disulfide, whose term in the official IUPAC nomenclature is: 3 – [(Prop-2-en-1-yl) disulfanyl] prop-1-ene has a brute or molecular formula: C6H10S2.
Diallyl disulfide is a chemical compound that is abundantly formed in the extract of the essential oils of the bulbous plants of the genus Allium (such as garlic, onion, leek, chives and shallots).
This substance, from the physical point of view, is an irritating and flammable liquid with a characteristic garlic odor, fat-soluble and almost insoluble in water. Its stability compared to the more oxygenated compounds from which it naturally derives make it preferable for use in the food industry
Diallyl disulfide, together with alliin, allicin, ajoene, diallyl trisulfide, diallyl tetrasulfide, is part of the composition of the substances that give, together with terpene essential oils, the characteristic aroma to bulbous plants.
In the biochemical field, the starting substances that lead to the formation of allyl sulphides originate from compounds such as alliin and isoalliine which, subjected to enzymatic action by the alinase, contained in the system of cellular vacuoles of the same plant, convert them into sulfonates, passing for sulphenic intermediates. These reactions take place both in the distillate and in the oily macerate. Depending on the extraction conditions, the reduction to sulphide can then take place.
The diallyl disulfide object of studies regarding the anti-tumor properties of garlic and in particular in relation to the action on carcinomas in general.

In this sense, both in vivo and in vitro studies are underway to ascertain their actual role. Specifically, it is believed that the activity of diallyl disulfide is expressed in the arrest of the cell cycle in the G2 / M phase and in the induction of apoptosis in tumor cells.
However, garlic, together with other bulbous plants, would also perform its action thanks to a wide spectrum of potentially protective compounds, mainly with antioxidant action.
Diallyl disulfide was not known until 1844 when Theodor Wertheim steam-distilled a pungent-smelling substance from garlic and called it “allyl sulfur.” However, only in 1892 Friedrich Wilhelm Semmler was able to identify diallyl disulfide as one of the components of the distilled garlic oil. The natural precursor of diallyl disulfide, allicin, was discovered in 1944 by Chester J. Cavallito and John Hays Bailey. In 1947, A. Stoll and E. Seebeck discovered that allicin in turn can be produced from the cysteine ​​derivative alliin using the enzyme alliinase.

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Disulfuro de dialilo

El disulfuro de dialilo, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 3 – [(Prop-2-en-1-il) disulfanil] prop-1-eno tiene una fórmula bruta o molecular: C6H10S2.
El disulfuro de dialilo es un compuesto químico que se forma abundantemente en el extracto de los aceites esenciales de las plantas bulbosas del género Allium (como el ajo, la cebolla, el puerro, el cebollino y la chalota).
Esta sustancia, desde el punto de vista físico, es un líquido irritante e inflamable con olor característico a ajo, liposoluble y casi insoluble en agua. Su estabilidad con respecto a los compuestos más oxigenados de los que se deriva de forma natural la hacen preferible para su uso en la industria alimentaria.
El disulfuro de dialilo, junto con aliína, alicina, ajoeno, trisulfuro de dialilo, tetrasulfuro de dialilo, forma parte de la composición de las sustancias que dan, junto con los aceites esenciales terpénicos, el aroma característico de las plantas bulbosas.
En el campo bioquímico, las sustancias de partida que dan lugar a la formación de sulfuros de alilo se originan a partir de compuestos como la aliina y la isoalina que, sometidas a la acción enzimática de la alinasa, contenidas en el sistema de vacuolas celulares de la misma planta, las convierten en sulfonatos. , pasando por intermedios sulfénicos. Estas reacciones tienen lugar tanto en el destilado como en el macerado oleoso. Dependiendo de las condiciones de extracción, puede tener lugar la reducción a sulfuro.
El disulfuro de dialilo objeto de estudios sobre las propiedades antitumorales del ajo y en particular en relación con la acción sobre los carcinomas en general.

En este sentido, se están realizando estudios tanto in vivo como in vitro para conocer su función real. Específicamente, se cree que la actividad del disulfuro de dialilo se expresa en la detención del ciclo celular en la fase G2 / M y en la inducción de apoptosis en células tumorales.
Sin embargo, el ajo, junto con otras plantas bulbosas, también llevaría a cabo su acción gracias a un amplio espectro de compuestos potencialmente protectores, principalmente con acción antioxidante.
El disulfuro de dialilo no se conoció hasta 1844 cuando Theodor Wertheim destiló al vapor una sustancia de olor picante del ajo y la llamó “azufre alílico”. Sin embargo, solo en 1892 Friedrich Wilhelm Semmler pudo identificar el disulfuro de dialilo como uno de los componentes del aceite de ajo destilado. El precursor natural del disulfuro de dialilo, la alicina, fue descubierto en 1944 por Chester J. Cavallito y John Hays Bailey. En 1947, A. Stoll y E. Seebeck descubrieron que la alicina, a su vez, se puede producir a partir del derivado de cisteína aliína utilizando la enzima aliinasa.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.



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