Pilocarpina

Pilocarpina

La pilocarpina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (3S,4R)-3-etildiidro-4-[(1-metil-1H-imidazol-5-il) -metil-2-(3H)-furanone è un alcaloide.
Questa sostanza ha formula bruta o molecolare: C11H16N2O2 ed è un composto eterociclico derivato imidazolico di origine naturale.
La pilocarpina si trova nello jaborandi (Pilocarpus jaborandi Holmes, 1892) che è un arbusto della famiglia delle Rutacee, originario del Brasile centro-orientale (Pernambuco, Ceará).
La pilocarpina, dal punto di vista fisico, a temperatura ambiente, si presenta come un solido cristallino giallognolo dall’odore percepibile.
È un composto molto tossico, potente colinergico, che si lega ai recettori muscarinici M1, M2 e M3.
La pilocarpina, una volta assunta, aumenta notevolmente il tono del sistema nervoso parasimpatico, con le fisiologiche conseguenze.
La pilocarpina viene estratta dalle foglie del Pilocarpus jaborandi e per la sua attività parasimpaticomimetica di tipo muscarinico (interagisce con i recettori periferici dell’acetilcolina), la pilocarpina viene impiegata soprattutto in oculistica come stimolante le secrezione lacrimali.
Il termine parasimpaticomimetico fa infatti riferimento alla sua capacità di stimolare le attività del sistema nervoso parasimpatico, che promuove la quiete, il rilassamento, il riposo, la digestione e l’immagazzinamento di energia; non a caso, la pilocarpina viene utilizzata anche per promuovere le secrezioni salivari, mentre è nota la sua capacità di aumentare la peristalsi intestinale.

Le principali applicazioni di questo alcaloide sono nel settore oculistico. Oltre ad aumentare la lacrimazione, infatti, la pilocarpina produce una miosi, cioè un restringimento della pupilla; sotto forma di collirio, ha rappresentato per molto tempo il farmaco principe nella lotta contro il glaucoma, sebbene possa associarsi a disturbi locali, quali lacrimazione, ipermemia congiuntivale e variazioni delle rifrazioni.
La pilocarpina viene impiegata in oftalmologia anche per ridurre la possibilità di abbagliamento notturno nei pazienti che hanno subìto il recente impianto di lenti intraoculari fachiche; l’utilizzo di pilocarpina a basse concentrazioni (1%) allevierebbe tali sintomi restringendo la pupilla.
Tra gli effetti collaterali per l’assunzione di pilocarpina si ricordano quelli tipici della stimolazione colinergica e sono dose-dipendenti; tra quelli che si manifestano con maggior frequenza ricordiamo:
– aumento della sudorazione, pollachiuria, broncocostrizione, nausea, crampi addominali, diarrea, vampate al volto, brividi, capogiri e astenia. La sudorazione, in particolare, rappresenta la causa principale di sospensione del trattamento. Non a caso, la pilocarpina viene impiegata anche nel cosiddetto test del sudore, un esame utile nella diagnosi di fibrosi cistica.
La sua azione miotica (tramite l’attivazione del sistema nervoso parasimpatico) porta ad un assottigliamento dell’iride: il deflusso di umor acqueo viene così facilitato e la pressione oculare diminuisce. È utilizzata anche per il trattamento della Xerostomia.

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