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Acido ibotenico

L’ acido ibotenico, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: acido α-ammino-2,3-diidro-3-osso-5-isossazolacetico è una sostanza tossica presente nell’ Amanita muscaria e nell’ Amanita pantherina.
L’ acido ibotenico ha formula bruta o molecolare: C5H6N2O4.
Sia l’acido ibotenico che il muscimolo (suo metabolita) sono delle tossine molto attive agenti sul Sistema Nervoso Centrale.
Il muscazone, altro alcaloide presente nell’Amanita muscaria in minima parte, invece non sembra avere effetti tossici.
Inoltre i sintomi più evidenti di intossicazione da acido ibotenico si manifestano con scoppi d’ira e di ilarità, e allucinazioni alle quali segue uno stato di torpore e spossatezza.
Sia l’acido ibotenico che il muscimolo sono resistenti alla cottura e sono idrosolubili, per cui l’allontanamento dell’acqua di ebollizione ne ridurrà la concentrazione. Queste tossine resistono anche in maniera notevole sui carpofori essiccati di Amanita muscaria e di Amanita pantherina, nei quali è possibile ritrovarli anche dopo 5-7 anni di conservazione a temperatura ambiente
È stato osservato che l’acido ibotenico, strutturalmente correlato all’acido glutammico, genera eccitazione, a differenza del muscimolo essendo più simile al GABA (acido gamma amminobutirrico), esercita un effetto depressivo. Inoltre l’effetto allucinogeno del muscimolo è circa 5 volte superiore rispetto a quello dell’acido ibotenico.

Dal punto di vista biochimico l’acido ibotenico è un agonista del recettore glutammato.
In ratti di laboratorio, la somministrazione intraperitoneale di un estratto acquoso di Amanita muscaria (contenente acido ibotenico), induce alterazioni a carico di alcuni parametri emato-chimici.
Si è osservata, in particolare, una ridotta attività dell’acetilcolinesterasi, riduzione dei livelli epatici di glicogeno con conseguente incremento della glicemia e riduzione dell’azotemia. Non viene invece modificata l’attività delle transaminasi seriche e non sono compromessi organi vitali quali fegato e reni. Nel giro di sei ore i valori modificati dalla ingestione del fungo tendono a normalizzarsi.
Secondo la legislazione italiana l’acido ibotenico, il muscimolo ed il muscazone non sono inseriti nelle Tabelle contenenti le sostanze stupefacenti o psicotrope sottoposte alla vigilanza ed al controllo di cui all’articolo 14 del Decreto del Presidente della Repubblica 309/90 e successive modifiche.
In molti paesi europei, come Svezia, Norvegia, Olanda, Finlandia, Danimarca, Inghilterra, i funghi che contengono queste sostanze possono essere legalmente comprati, venduti e posseduti. In Canada i funghi non risultano sottoposti a controllo. Negli Stati Uniti, in particolare nello stato della Louisiana, l’utilizzo non è legale se riferito all’uomo, mentre la legge permette il possesso per scopi rigorosamente estetici, paesaggistici e decorativi.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.

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Ibotenic acid

Ibotenic acid, whose term in the official IUPAC nomenclature is: α-amino-2,3-dihydro-3-oxo-5-isoxazolacetic acid is a toxic substance present in Amanita muscaria and Amanita pantherina.
Ibotenic acid has a brute or molecular formula: C5H6N2O4.
Both ibotenic acid and muscimol (its metabolite) are highly active toxins acting on the Central Nervous System.
Muscazone, another alkaloid present in minimal part of Amanita muscaria, does not appear to have toxic effects.
Furthermore, the most evident symptoms of ibotenic acid intoxication manifest themselves with outbursts of anger and hilarity, and hallucinations which are followed by a state of numbness and exhaustion.
Both ibotenic acid and muscimol are resistant to cooking and are water-soluble, so removing the boiling water will reduce its concentration. These toxins also resist remarkably on the dried carpophores of Amanita muscaria and Amanita pantherina, in which it is possible to find them even after 5-7 years of storage at room temperature
It has been observed that ibotenic acid, structurally related to glutamic acid, generates excitement, unlike muscimol being more similar to GABA (gamma aminobutyric acid), exerts a depressive effect. Furthermore, the hallucinogenic effect of muscimol is about 5 times higher than that of ibotenic acid.

From a biochemical point of view, ibotenic acid is a glutamate receptor agonist.
In laboratory rats, the intraperitoneal administration of an aqueous extract of Amanita muscaria (containing ibotenic acid) induces alterations in some hemato-chemical parameters.
In particular, a reduced activity of acetylcholinesterase, a reduction in hepatic levels of glycogen with a consequent increase in blood sugar and a reduction in azotemia were observed. On the other hand, the activity of serum transaminases is not changed and vital organs such as liver and kidneys are not compromised. Within six hours, the values ​​modified by the ingestion of the mushroom tend to normalize.
According to Italian legislation, ibotenic acid, muscimol and muscazone are not included in the tables containing narcotic or psychotropic substances subject to the supervision and control referred to in Article 14 of the Decree of the President of the Republic 309/90 and subsequent amendments.
In many European countries, such as Sweden, Norway, Holland, Finland, Denmark, England, mushrooms containing these substances can be legally bought, sold and owned. In Canada, mushrooms are not subject to control. In the United States, particularly in the state of Louisiana, the use is not legal if it refers to humans, while the law allows possession for strictly aesthetic, landscaping and decorative purposes.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.




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Ácido iboténico

El ácido iboténico, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: El ácido α-amino-2,3-dihidro-3-oxo-5-isoxazolacético es una sustancia tóxica presente en Amanita muscaria y Amanita pantherina.
El ácido iboténico tiene una fórmula bruta o molecular: C5H6N2O4.
Tanto el ácido iboténico como el muscimol (su metabolito) son toxinas muy activas que actúan sobre el sistema nervioso central.
La muscazona, otro alcaloide presente en Amanita muscaria al mínimo, no parece tener efectos tóxicos.
Además, los síntomas más evidentes de la intoxicación por ácido iboténico se manifiestan con arrebatos de ira e hilaridad y alucinaciones seguidas de un estado de entumecimiento y agotamiento.
Tanto el ácido iboténico como el muscimol son resistentes a la cocción y son solubles en agua, por lo que eliminar el agua hirviendo reducirá su concentración. Estas toxinas también resisten notablemente en los carpóforos secos de Amanita muscaria y Amanita pantherina, en los que es posible encontrarlos incluso después de 5-7 años de almacenamiento a temperatura ambiente.
Se ha observado que el ácido iboténico, relacionado estructuralmente con el ácido glutámico, genera excitación, a diferencia del muscimol que es más parecido al GABA (ácido gamma aminobutírico), ejerce un efecto depresivo. Además, el efecto alucinógeno del muscimol es aproximadamente 5 veces mayor que el del ácido iboténico.

Desde un punto de vista bioquímico, el ácido iboténico es un agonista del receptor de glutamato.
En ratas de laboratorio, la administración intraperitoneal de un extracto acuoso de Amanita muscaria (que contiene ácido iboténico) induce alteraciones en algunos parámetros hematoquímicos.
En particular, se observó una actividad reducida de la acetilcolinesterasa, una reducción de los niveles hepáticos de glucógeno con el consiguiente aumento del azúcar en sangre y una reducción de la azotemia. Por otro lado, la actividad de las transaminasas séricas no se modifica y los órganos vitales como el hígado y los riñones no se ven comprometidos. A las seis horas, los valores modificados por la ingestión del hongo tienden a normalizarse.
Según la legislación italiana, el ácido iboténico, el muscimol y la muscazona no están incluidos en las Tablas que contienen sustancias estupefacientes o psicotrópicas sujetas a la supervisión y control a que se refiere el artículo 14 del Decreto del Presidente de la República 309/90 y modificaciones posteriores.
En muchos países europeos, como Suecia, Noruega, Holanda, Finlandia, Dinamarca, Inglaterra, los hongos que contienen estas sustancias se pueden comprar, vender y poseer legalmente. En Canadá, los hongos no están controlados. En los Estados Unidos, particularmente en el estado de Luisiana, el uso no es legal si se refiere a humanos, mientras que la ley permite la posesión con fines estrictamente estéticos, paisajísticos y decorativos.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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