Zingerone

Zingerone

Lo zingerone, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 4- (4-idrossi-3-metossifenil) -butan-2-one, e chiamato anche col nome di vanillilacetone è un composto aromatico con formula bruta o molecolare: C11H14O3.
Allo zingerone viene riconosciuto il ruolo di scavenger, nei riguardi di radicali liberi, particolarmente efficiente.
È infatti in grado di eliminare e degradare i radicali liberi e le specie reattive dell’ossigeno nell’organismo umano ed inibisce, inoltre, gli enzimi coinvolti nella generazione di queste specie reattive dell’ossigeno.
Lo zingerone è uno dei componenti principali responsabili della piccantezza dello zenzero (Zingiber officinale Roscoe, 1807).
Lo zenzero fresco non contiene zingerone ma gingerolo; lo zingerone si forma, attraverso il processo di cottura, tramite una reazione retro-aldolica, dal gingerolo.
Dal punto di vista fisico lo zingerone è un solido cristallino, moderatamente solubile in acqua e solubile in etere.
Lo zingerone è una molecola simile, nella struttura chimica, ad altri aromi come la vanillina e l’eugenolo.

Viene usato come additivo aromatico negli oli di spezie e in profumeria per dare aromi speziati.
Lo zingerone fu isolato per la prima volta, dalla radice di zenzero, nel 1917 da Hiroshi Nomura, professore di chimica all’Università Imperiale di Tokyo. Nomura diede il nome al composto e identificò la formula empirica dello zingerone, nei suoi studi presso il laboratorio dell’Accademia Agricola.
Successivamente Nomura identificò e brevettò un metodo per la sintesi dello zingerone, in cui la vanillina e l’acetone vengono fatti reagire in condizioni basiche per formare deidrozingerone. Questo composto è ottenuto in una quantità di circa il 95%.
Questa reazione è seguita dall’idrogenazione catalitica del composto intermedio al fine di formare lo zingerone, ottenuto nella quantità di circa il 100%.
Siccome è stato dimostrato che i composti dello zenzero sono attivi contro la diarrea indotta da enterotossina che è la principale causa di morte infantile nei paesi in via di sviluppo. Probabilmente è proprio lo zingerone il componente attivo responsabile dell’efficacia antidiarroica dello zenzero.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.

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