Sarsasapogenina

Sarsasapogenina

La sarsasapogenina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (2S,2′R,4aS,4bS,5′S,6aS,6bR,7S,9aS,10aS,10bR,12aR)-4a,5′,6a,7-Tetrametilottadecaidrospiro[nafto[2′,1′:4 ,5]indeno[2,1-b]furan-8,2′-ossano]-2-olo, è una sapogenina steroidea con formula bruta o molecolare: C27H44O3.
La sarsasapogenina è una sapogenina steroidea, cioè la porzione aglicosidica di una saponina vegetale ed è presente in natura in alcune piante del genere Smilax, come Smilax officinalis Kunth e nelle radici di molte specie di piante monocotiledoni.
La sarsasapogenina è stata una delle prime sapogenine ad essere identificata.
La salsasapogenina fu isolata per la prima volta nel 1914 dalla radice di salsapariglia. Sebbene fosse noto che avesse tre atomi di ossigeno, di cui solo uno è un gruppo ossidrile, la struttura della catena laterale è rimasta poco chiara per molti anni. Tschesche e Hagedorn hanno proposto una struttura a doppio tetraidrofurano non reattiva basata su studi di degradazione che indicavano un atomo di ossigeno etereo legato al C-16.
La vera natura della catena laterale – un chetone spiro acetale – fu scoperta da Russell Marker nel 1939, quando riuscì ad aprire l’anello pirano a sei membri con anidride acetica. Marker ha scoperto che quasi l’intera catena laterale può essere tagliata in tre passaggi, un processo ora noto come degradazione del Marker.
L’identificazione della struttura dello spirostan, con la sua funzionalità chetone spiro acetale, è stata, inoltre, fondamentale nello sviluppo della degradazione del Marker, che ha consentito la produzione industriale di progesterone e altri ormoni sessuali da steroidi vegetali.
La sarsasapogenina è insolita in quanto ha un legame cis tra gli anelli A e B del nucleo dello steroide, in contrasto con il più comune legame trans che si trova in altri steroidi saturi.

Questa configurazione 5β è biologicamente significativa, poiché un enzima specifico – sarsasapogenina 3β-glucosiltransferasi – si trova in diverse piante per la glicosilazione della sarsasapogenina.
La configurazione (S) a C-25 è anche in contrasto con altre sapogenine spirostan: l’epimero con una configurazione (25R) è noto come smilagenina.
Come detto, la sarsasapogenina è stata utilizzata come materiale di partenza per la sintesi di altri steroidi e si trova anche nel rizoma di Anemarrhena asphodeloides, chiamato zhī mǔ (知母) nella medicina tradizionale cinese, da cui viene estratta commercialmente.
La sarsasapogenina può essere estratta dalla radice essiccata in polvere con il 95% di etanolo. Dopo la rimozione del grasso dalla gomma risultante, il legame glicosidico viene idrolizzato con acido cloridrico (circa 2 M) e lo steroide grezzo risultante viene ricristallizzato da acetone anidro.
La sarsasapogenina riveste importanti applicazioni farmacologiche.
La sarsasapogenina e il suo epimero C-25 smilagenina tendono ad abbassare la glicemia e invertire l’aumento di peso del diabete in esperimenti su topi con un gene mutante del diabete (db).
Entrambi gli steroidi hanno anche fermato il declino dei recettori muscarinici dell’acetilcolina (mAChR) in modelli animali di Alzheimer. In entrambi i casi, gli effetti sembrano essere specifici della configurazione 5β, il legame cis tra gli anelli A e B, poiché la diosgenina (con un doppio legame Δ5 che può essere idrogenato nell’organismo) aveva un’attività antidiabetica molto più bassa (e nessun effetto significativo sui mAChR) mentre la tigogenina (l’epimero 5α della smilagenina) non ha mostrato alcun effetto in nessuno dei due studi.

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