Sarsasapogenina

Sarsasapogenina

La Sarsasapogenina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: (2S, 2′R, 4aS, 4bS, 5′S, 6aS, 6bR, 7S, 9aS, 10aS, 10bR, 12aR) -4a, 5′, 6a, 7 – El tetrametiloctadecaidrospiro [nafto [2 ′, 1 ′: 4, 5] indeno [2,1-b] furan-8,2′-oxano] -2-ol, es una sapogenina esteroide con fórmula bruta o molecular: C27H44O3.
La sarsasapogenina es una sapogenina esteroide, que es la porción de aglucósido de una saponina vegetal y está presente de forma natural en algunas plantas del género Smilax, como Smilax officinalis Kunth y en las raíces de muchas especies de plantas monocotiledóneas.
La sarsasapogenina fue una de las primeras sapogeninas en ser identificada.
La zarsapogenina se aisló por primera vez en 1914 de la raíz de zarzaparrilla. Aunque se sabía que tenía tres átomos de oxígeno, de los cuales solo uno es un grupo hidroxilo, la estructura de la cadena lateral no quedó clara durante muchos años. Tschesche y Hagedorn propusieron una estructura de tetrahidrofurano doble no reactivo basada en estudios de degradación que indicaban un átomo de oxígeno etéreo unido a C-16.
La verdadera naturaleza de la cadena lateral, una cetona espiroacetal, fue descubierta por Russell Marker en 1939, cuando logró abrir el anillo de pirano de seis miembros con anhídrido acético. Marker descubrió que casi toda la cadena lateral se puede cortar en tres pasos, un proceso que ahora se conoce como degradación de Marker.
La identificación de la estructura del espirostán, con su funcionalidad cetona espiroacetal, también fue fundamental en el desarrollo de la degradación del Marcador, que permitió la producción industrial de progesterona y otras hormonas sexuales a partir de esteroides vegetales.
La sarsasapogenina es inusual porque tiene un enlace cis entre los anillos A y B del núcleo del esteroide, en contraste con el enlace trans más común que se encuentra en otros esteroides saturados.

Esta configuración 5β es biológicamente significativa, ya que una enzima específica, la sarsasapogenina 3β-glucosiltransferasa, se encuentra en varias plantas para la glicosilación de la sarsasapogenina.
La configuración (S) en C-25 también contrasta con otras sapogeninas de espirostán: el epímero con una configuración (25R) se conoce como esmilagenina.
Como se mencionó, la sarsasapogenina se ha utilizado como material de partida para la síntesis de otros esteroides y también se encuentra en el rizoma de Anemarrhena asphodeloides, llamado zhī mǔ (知母) en la medicina tradicional china, de donde se extrae comercialmente.
La sarsasapogenina se puede extraer del polvo de raíces secas con etanol al 95 %. Después de eliminar la grasa del caucho resultante, el enlace glucosídico se hidroliza con ácido clorhídrico (aproximadamente 2 M) y el esteroide bruto resultante se recristaliza en acetona anhidra.
La sarsasapogenina tiene importantes aplicaciones farmacológicas.
La sarsasapogenina y su epímero C-25, la smilagenina, tienden a reducir el azúcar en la sangre y revierten el aumento de peso de la diabetes en experimentos con ratones con un gen mutante de la diabetes (db).
Ambos esteroides también detuvieron la disminución de los receptores muscarínicos de acetilcolina (mAChR) en modelos animales de Alzheimer. En ambos casos, los efectos parecen ser específicos de la configuración 5β, el enlace cis entre los anillos A y B, ya que la diosgenina (con un doble enlace Δ5 que puede hidrogenarse en el cuerpo) tenía una actividad antidiabética mucho menor (y no significativa). efecto sobre mAChR), mientras que la tigogenina (el epímero 5α de la esmilagenina) no mostró ningún efecto en ninguno de los estudios.

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