Glicosidi

Glicosidi

I glicosidi sono una classe di composti chimici di origine vegetale molto diffusi. Dal punto di vista fisico sono sostanze solide, incolori, solubili in acqua e alcol, otticamente attive.
I glicosidi sono sostanze di sintesi delle piante, composte da uno o più zuccheri e da una parte non zuccherina di varia natura.
Sono prodotti altamente eterogenei del metabolismo vegetale e di cui, in alcuni casi, non se ne conosce esattamente la funzione.
I glicosidi, tuttavia, trovano ampio riscontro ed utilizzo in campo farmacologico. Tra questi ricordiamo:
– glucosidi salicilici (analgesici-antipiretici);
– antrachinonici (lassativi);
– digitalici (cardioattivi);
– saponinici (alcuni antiinfiammatori, altri tonico-adattogeni, altri espettoranti ed emetici, altri ancora precursori dei cortisonici);
– fenolici (antisettici urinari);
– flavonici (vasoprotettivi);
– ecc..

Alcuni glicosidi presentano, inoltre, interesse tossicologico, come quelli cianogenetici (liberano acido cianidrico, estremamente tossico e sono contenuti nei semi amari di varie Rosaceae, come il mandorlo, ecc.).
I glicosidi, dal punto di vista biochimico sono ottenuti per reazione di un carboidrato in forma emiacetalica e caratterizzati dalla formazione di un legame glicosidico. La reazione è catalizzata da tracce di acido forte e il carbonio glicosidico risultante, che era quello anomerico dell’emiacetale, in caso di reazione con un gruppo alcolico è legato a due differenti gruppi -OR. La parte zuccherina di tali composti è chiamata glicone mentre quella non zuccherina è detta aglicone.
Un glicoside risulta stabile in soluzione acquosa a pH neutro o basico, senza presentare equilibri con forme anomeriche. In ambiente acido o per azione di enzimi idrolasi specifici, il legame glicosidico viene scisso con formazione di anomeri emiacetalici.
Inoltre, a livello biochimico, i legami glicosidici sono scissi infatti dalle glicosidasi, enzimi a localizzazione lisosomiale appartenenti alla classe delle idrolasi. La carenza ereditaria della β-1,6-glicosidasi provoca, nell’uomo, un’alterazione del metabolismo dei glicolipidi che è alla base della malattia nota col nome di cerebrosidosi di Gaucher.

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