Copaene

Copaene

Il copaene, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: α: (1R, 2S, 6S, 7S, 8S) -8-isopropil-1,3-dimetiltriciclo [4.4.0.02,7] dec-3-ene è un idrocarburo presente in natura.
Questa sostanza ha formula chimica bruta o molecolare: C15H24.
Il copaene, o più precisamente α-copaene, è il nome chimico comune di un idrocarburo, con aspetto liquido oleoso, che si trova in un certo numero di piante produttrici di oli essenziali.
Il nome copaene deriva da quello della copaiba, un’oleoresina ottenuta dal tronco di diverse leguminose sudamericane del genere Copaifera.
Il copaene fu isolato per la prima volta nel 1914 estraendolo da una copaifera (Copaifera langsdorffii Desf.) che, come altre piante dello stesso genere, produce delle resine.
La struttura del copaene, inclusa la chiralità, fu determinata nel 1963.
L’isomero a doppio legame con un gruppo metilene esociclico, e cioè il β-copene, è stato segnalato per la prima volta nel 1967.

I copaeni sono sesquiterpeni triciclici. Sono molecole chirali e l’enantiomero α-copaene che si trova più comunemente nelle piante superiori mostra una rotazione ottica negativa di circa -6 °.
Il più raro (+) – α-copaene si trova in piccole quantità in alcune piante. Questa sostanza riveste importanza economica perché è un attrattivo di un parassita agricolo, cioè della mosca della frutta mediterranea (Ceratitis capitata Wiedemann, 1824).

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