Levodopa

Levodopa

La levodopa o L-DOPA, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: acido 2S-ammino-3-(3,4-diidrossifenil)propanoico è un α-amminoacido non proteico con formula bruta o molecolare: C9H11NO4.
Questa sostanza è un α-amminoacido non proteico, strutturalmente simile alla L-fenilalanina e, soprattutto, alla L-tirosina dalla quale deriva e con la quale condivide l’appartenenza alla serie sterica L di Fischer (comune a tutti i comuni amminoacidi proteici).
Dal punto di vista fisico è una sostanza cristallina di colore bianco, inodore e insapore, con punto di fusione 276-278 °C e che come gli altri amminoacidi esiste in forma zwitterionica (punto isoelettrico pI = 5,5). Inoltre è poco solubile in acqua e insolubile nei comuni solventi organici.
La levodopa, come la maggior parte dei fenoli, si ossida all’aria, specialmente se umida, colorandosi.
In natura la levodopa è presente in alcune piante tra cui le fave (Vicia faba L. 1753) fresche.
La L-DOPA è una sostanza otticamente attiva, levogira, [α]D13 = −13,1°.
Dal punto di vista biochimico questa sostanza viene biosintetizzata per azione della tirosina idrossilasi sull’amminoacido L-tirosina. È il precursore di importanti neurotrasmettitori catecolaminici, quali dopamina, noradrenalina (norepinefrina) e adrenalina (epinefrina). In particolare, la dopamina si forma per decarbossilazione enzimatica della L-DOPA.

Per le sue caratteristiche, la levodopa viene utilizzata nel trattamento dei sintomi dei parkinsonismi, in particolare della malattia di Parkinson, del parkinsonismo post-encefalitico e del parkinsonismo sintomatico conseguente a intossicazioni da monossido di carbonio o da manganese.
In carenza di questa sostanza si può assumere anche per via orale sotto forma di capsule o di compresse. In genere viene somministrata insieme ad agenti che inibiscono la sua conversione in dopamina al di fuori del sistema nervoso centrale.
L’assunzione di levodopa, soprattutto per le controindicazioni che ne derivano e le avvertenze da seguire, va attentamente seguita e monitorata sotto stretta sorveglianza di un medico.
Infatti tra gli effetti indesiderati più comuni di Levodopa osservati in più di 1 paziente su 10) abbiamo discinesia (movimenti involontari), parkinsonismo aggravato (peggioramento del morbo di Parkinson), nausea e decolorazione innocua delle urine.

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