Tebaina

Tebaina

La tebaina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan è un alcaloide conosciuto anche con i nomi alternativi di: paramorfina e demetilmorfina.
La tebaina ha formula bruta o molecolare: C19H21NO3 ed è uno dei numerosi alcaloidi contenuti nell’oppio.
Le capsule di semi di oppio (Papaver bracteatum Lindl.) sono la fonte primaria di tebaina, e con quantità significative è presente anche nel fusto.
Il suo nome deriva dalla città egizia di Tebe, uno dei centri antichi del commercio di oppio.
La tebaina, dal punto di vista chimico, è una sostanza simile alla morfina e alla codeina ma più tossica; viene utilizzato principalmente per creare derivati sintetici quali ossicodone, naloxone (antagonizzante dei recettori oppioidi), buprenorfina ed etorfina.
La tebaina non è, inoltre, utilizzabile per la terapia antalgica e neppure come bechico (azione calmante della tosse) perché ha un effetto altamente convulsivante simile alla stricnina, sicché non presenta alcun uso terapeutico.

La tebaina, a dosi elevate, provoca convulsioni simili all’avvelenamento da stricnina. L’enantiomero sintetico (+) – tebaina mostra effetti analgesici apparentemente mediati dai recettori oppioidi, a differenza dell’enantiomero naturale inattivo (-) – tebaina.
Tra i dati che riguardano la tebaina si ricorda che nel 2012 sono stati prodotti 146.000 chilogrammi di tebaina. Nel 2013 l’Australia è stata il principale produttore di paglia di papavero ricca di tebaina, seguita dalla Spagna e poi dalla Francia. Nel 2017, la produzione mondiale di tebaina è scesa a 2.008 kg. Insieme, questi tre paesi rappresentavano circa il 99% della produzione globale di tale paglia di papavero.

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