Acido benzoico
Acido benzoico
L’acido benzoico, noto con la sigla E210, è un acido carbossilico aromatico avente formula bruta o molecolare: C7H6O2.
L’acido benzoico è un composto cristallino bianco, in forma polverulenta o granulare, poco solubile in acqua fredda, più nella calda; è solubile nei solventi organici. Fonde a 122 °C e bolle a 250°C; è stabile sino a 370°C, ma al disopra di questa temperatura comincia a decomporsi in benzene e CO2, fornendo anche fenolo (0,2-0,8%).
Essendo un acido debole la sua soluzione acquosa è debolmente acida.
Storia –
L’acido benzoico fu scoperto nel sedicesimo secolo. La distillazione a secco della gomma di benzoino fu descritta per la prima volta da Nostradamus (1556), e poi da Alessio Piemontese (1560) e Blaise de Vigenère (1596).
Bisogna arrivare al 1830 quando Pierre Robiquet e Antoine Boutron-Charlard, due chimici francesi, grazie a degli esperimenti sull’amigdalina, ottenuta dalle mandorle amare produssero la benzaldeide, ma non riuscirono a dare una corretta interpretazione della struttura dell’amigdalina che contiene il radicale benzoile.
Nel 1832 furono Justus von Liebig e Friedrich Wöhler a determinare la composizione dell’acido benzoico, studiando anche la sua correlazione con l’acido ippurico.
Nel 1875 Salkowski scoprì le capacità antifungine dell’acido benzoico, che fu usato per lungo tempo nella conservazione dei frutti di mirtillo.
I sali e gli esteri dell’acido benzoico sono noti come benzoati, e sono usati come conservanti alimentari. L’acido benzoico è un importante precursore per la sintesi industriale di molte altre sostanze organiche.
In natura l’acido benzoico si trova in molte piante e funge da intermedio nella biosintesi di metaboliti secondari.
Il nome acido benzoico deriva dalla resina di benzoino che è stata per lungo tempo la sua unica fonte conosciuta, che contiene fino al 20% di acido benzoico e il 40% di esteri dell’acido benzoico; la resina di benzoino è una resina balsamica ottenuta dalla corteccia della pianta Styrax benzoin Dryand. e presente anche in alcuni tipi di frutta, ad esempio nei mirtilli e nelle prugne, nel balsamo del Perù e nel Tolù, in altri balsami, nello yogurt, ma in pratica è prodotto per sintesi chimica a partire dall’anidride ftalica o preferibilmente a partire dal toluene che è un idrocarburo aromatico.
Proprietà ed usi –
L’acido benzoico inibisce la crescita di lieviti e muffe creando un effetto antimicrobico, per questo viene impiegato come conservante a livello alimentare e in molte preparazioni cosmetiche, come lozioni, creme, prodotti per capelli e deodoranti, sempre in associazione con altre sostanze antimicrobiche.
È altamente tollerato a livello cutaneo, con un basso impatto ambientale.
L’acido benzoico e i suoi sali sono usati come conservanti alimentari per combattere l’azione di lieviti e batteri in alimenti con pH acido; vengono solitamente utilizzati nelle bevande analcoliche aromatizzate, nelle bevande alcoliche, nelle conserve ittiche, nelle confetture, nella maggior parte della frutta, specialmente nei mirtilli, nei funghi, nella cannella, nei chiodi di garofano e in alcuni prodotti caseari.
Alle concentrazioni utilizzate, non sembra ci siano effetti collaterali sulla salute; può capitare però che in soggetti predisposti, l’acido benzoico ed i benzoati possano innescare reazioni allergiche.
Il loro utilizzo nei vari prodotti è limitato, perché se presenti in concentrazioni elevate producono un sapore amaro.
Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.