Purpurina

Purpurina

La purpurina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 1,2,4-triidrossiantracene-9,10-dione è un composto organico, derivato dell’antrachinone, presente come glicoside nelle radici della robbia (Rubia tinctorum L.).
La purpurina ha formula bruta o molecolare: C14H8O5 e, dal punto di vista fisico, è una sostanza cristallina rossa usata nella tintura del cotone, nella preparazione di lacche, come colorante in microscopia, come reattivo in chimica; inoltre la purpurina è un solido cristallino, che forma aghi arancioni che si fondono a 259 °C ma diventa rossa quando viene disciolta in etanolo e gialla quando disciolta con alcali in acqua bollente. È insolubile in esano ma solubile in cloroformio e può essere ottenuta dal cloroformio.
La purpurina è ricavata dalla radice della Rubia tinctorum almeno dal 1500 a.C. e veniva già usata per tingere i tessuti.
Storicamente la purpurina e l’alizarina furono isolate dalla radice da Pierre Robiquet e Colin, due chimici francesi, nel 1826. Queste sostanze furono identificate come derivate dell’antracene da Gräbe e Liebermann nel 1868. Essi sintetizzarono anche l’alizarina dal bromoantrachinone, che, insieme alla conversione dell’alizarina ha fornito la prima via sintetica alla purpurina.
Le posizioni dei gruppi OH furono determinate da Bayer e Caro nel 1874–1875.

La radice della Rubia tinctorum, tuttavia, contiene i glicosidi incolori di queste sostanze coloranti.
A differenza dell’alizarina, la purpurina viene sciolta bollendo in una soluzione di solfato di alluminio, da cui può essere precipitata dall’acido. Questa procedura può essere utilizzata per separare i due coloranti.
Come molti diidrossi- e triidrossiantrachinoni, la pupurina ha un’azione purgativa, sebbene solo 1/20 sia efficace quanto l’1,2,7-triidrossiantrachinone (antrapurpurina).
La purpurina è un colorante rapido per la stampa del cotone e forma complessi con vari ioni metallici. Tuttavia svanisce più velocemente dell’alizarina con l’esposizione alla luce solare.
Tra gli altri impieghi possibili, uno studio pubblicato sulla rivista Nature Scientific Reports, suggerisce che la purpurina potrebbe sostituire il cobalto nelle batterie agli ioni di litio. In tal senso eliminare il cobalto significherebbe eliminare un materiale pericoloso, consentire la produzione di batterie a temperatura ambiente e ridurre il costo del riciclaggio delle batterie. Estrarre la purpurina dalla robbia d’allevamento è un compito semplice; in alternativa, la sostanza chimica potrebbe essere sintetizzata in laboratorio.

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