Acido clorogenico

Acido clorogenico

L’acido clorogenico, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: acido (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-diidrossifenil)prop-2-enoil]ossi}-1,4,5-triidrossicicloesan-1-carbossilico è un acido organico presente in natura in alcune piante.
Si trova in una pianta di bambù (Phyllostachys edulis (Carrière) J.Houz., 1906) così come in molte altre piante, come nei germogli di erica comune (Calluna vulgaris L., Hull, 1808).
L’acido clorogenico ha formula bruta o molecolare: C16H18O9 ed, chimicamente, l’estere che si ottiene dalla combinazione dell’acido caffeico con l’acido (L)-chinico.
L’acido clorogenico, nonostante la presenza del termine “cloro” del nome, non contiene cloro ma il suo nome deriva dal greco χλωρός (kloros, verde chiaro) e -γένος (genos, suffisso che significa “dare origine a”), relativo al colore verde generati dai prodotti di ossidazione.
Gli isomeri dell’acido clorogenico includono l’estere caffeilchinico in altri siti idrossilici sull’anello dell’acido chinico: acido 4-O-caffeilchinico (acido criptoclorogenico o 4-CQA) e acido 5-O-caffeilchinico (acido neoclorogenico o 5-CQA). L’epimero in posizione 1 non è stato ancora segnalato.
Il precursore biosintetico dell’acido clorogenico è il 4-cumaroil-CoA, contenente un singolo gruppo ossidrile sull’anello arilico, che a sua volta è prodotto dall’acido cinnamico. L’idrossilazione dell’estere cumarilico, cioè l’installazione del secondo gruppo idrossi, è catalizzata da un enzima del citocromo P450.

L’acido clorogenico è stato trovato nelle foglie di Hibiscus sabdariffa nonchè i relativi composti acido criptoclorogenico e acido neoclorogenico. Gli isomeri dell’acido clorogenico si trovano nelle patate. L’acido clorogenico è, inoltre, presente nella polpa di melanzane, pesche, prugne e nei chicchi di caffè.
Questa sostanza è biologicamente attiva e svolge diversi ruoli importanti e terapeutici come antiossidante, antibatterica, epatoprotettiva, cardioprotettiva, antinfiammatoria, antipiretica, neuroprotettiva, antiobesità, antivirale, antimicrobica, antiipertensiva, libera scavenger di radicali e stimolatore del sistema nervoso centrale.
L’acido clorogenico è stato studiato come possibile sensibilizzante chimico coinvolto nell’allergia respiratoria a determinati materiali vegetali. Inoltre assunto come integratore alimentare o nel caffè, l’acido clorogenico riduce leggermente la pressione sanguigna.

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