Magnololo
Magnololo
Il magnololo, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 2-(2-idrossi-5-prop-2-enilfenil)-4-prop-2-enilfenolo è un neolignano con formula bruta o molecolare: C18H18O2.
Il magnololo è un composto polifenolico con struttura bifenilica, ed è l’isomero strutturale dell’honokiolo. Questa molecola presenta due nuclei bisfenolici isomerici sostituiti ognuno con una funzione allilica.
Dal punto di vista fisico è poco solubile in acqua; ha una solubilità pari a 1.24 mg/l alla temperatura di 25 °C. La solubilità risulta maggiore nel solvente DMSO.
Il magnololo è un neolignano riscontrato in molte piante medicinali utilizzate nella medicina tradizionale cinese per il trattamento di numerose patologie, come disturbi gastrointestinali, asma, allergia, ansia.
Il magnololo si estrae principalmente dalla corteccia della Magnolia (Magnolia officinalis Rehder & Wilson), pianta che viene comunemente chiamata Hou Po, e da altre specie appartenenti alla famiglia delle Magnoliaceae. La corteccia della Magnolia contiene, altresì, il suo isomero: l’honokiolo.
Il contenuto totale dei due principi attivi è considerato un parametro importante per valutare la qualità della Magnolia.
Il contenuto di magnololo e honokiolo nella corteccia della Magnolia officinalis è legato a differenti fattori tra cui: specie, area di origine, età della pianta; in questo senso si è visto che la concentrazione dei due composti è massima quando la Magnolia officinalis raggiunge un’età intorno ai 27 anni. Altri fattori che influenzano la concentrazione in principi attivi sono la parte della pianta (le radici sembrano contenere la percentuale più elevata) e il metodo di estrazione utilizzati.
L’importanza di questi due principi attivi è tale che in Cina, le prescrizioni contenenti Hou Po sono ancora in uso nella moderna pratica clinica.
Per l’estrazione si mette a a nudo la corteccia dai gambi, dai rami e dalle radici. La corteccia di Magnolia è ampiamente usata nella medicina tradizionale cinese per il trattamento del dolore, diarrea, tosse e problemi urinari. Magnololo e honokiolo sono responsabili non solo dell’inconfondibile fragranza della pianta, ma anche di numerose proprietà farmacologiche, fra le quali quelle di ansiolitico, antinfiammatorio, antimicrobico, antiossidante, e antiaggregante piastrinico.
Un’importante attività di magnololo e honokiolo é la riduzione degli stati associati allo stress psico-fisico, e come ansiolitico. Gli effetti benefici sullo stress sono da ricollegarsi al controllo nell’organismo del cortisolo, che è l’ormone che sembra essere implicato nella patologie da stress.
Il contenuto di magnololo nella corteccia di magnolia è generalmente del 2-10%, mentre l’ honokiolo è presente in quantità minore (1-5%).
Il meccanismo di azione di magnololo e honokiolo è da mettere in relazione al meccanismo di modulazione del recettore GABA in vitro. Gli studi effettuati suggeriscono una selettività di questi due fenoli sui sottotipi GABA A. Questa possibilità è stata valutata mediante studi di binding utilizzando 3H-muscimolo e 3H-flunitrazepam. In particolare, magnololo e honokiolo hanno una maggior affinità per la subunità a2. Questa azione è indipendente dalla subunità g. Quando sono presenti in concentrazione elevata, magnololo e onochiolo, dimostrano di avere la stessa selettività per le subunità dei recettori GABA A.
Altre proprietà sono legate alle attività neurotrofiche , antimicrobiche e antifungine.
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