Umbelliferone
Umbelliferone
L’ umbelliferone il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 7-idrossi-2H-1-benzopiran-2-one è una sostanza organica naturale (fenilpropanoide) appartenente alla famiglia delle cumarine, presente in particolare in piante della famiglia delle Apiaceae.
Questo composto, conosciuto anche come 7-idrossicumarina ha formula bruta o molecolare: C9H6O3.
L’umbelliferone si trova in molte piante della famiglia delle Apiaceae come la carota, il coriandolo e l’angelica da giardino, nonché in piante di altre famiglie, come la pilosella (Hieracium pilosella) o l’ortensia a foglia larga (Hydrangea).
L’ umbelliferone è anche uno dei componenti dell’assafetida, il lattice essiccato del finocchio gigante (Ferula communis) e si trova anche nella Justicia pectoralis.
L’umbelliferone, come tale è sintetizzato a partire dalla L-fenilalanina, che a sua volta viene prodotta attraverso la via dello shikimato. La fenilalanina viene lisata in acido cinnamico, seguita da idrossilazione da cinnamato 4-idrossilasi per produrre acido 4-cumarico. L’acido 4-cumarico viene nuovamente idrossilato da cinnamato/cumarato 2-idrossilasi per produrre acido 2,4-diidrossi-cinnamico (acido umbellico) seguito da una rotazione del legame insaturo adiacente al gruppo dell’acido carbossilico. Infine un attacco intramolecolare dal gruppo ossidrile di C2′ al gruppo acido carbossilico chiude l’anello e forma il lattone umbelliferone.
L’ umbelliferone è una sostanza con particolare attività ultravioletta; tale caratteristica ha portato al suo utilizzo come agente di protezione solare e sbiancante ottico per i tessuti. È stato anche usato come mezzo di guadagno per i laser a coloranti. L’umbelliferone può essere utilizzato come indicatore di fluorescenza per ioni metallici come rame e calcio. Agisce come un indicatore di pH nell’intervallo 6,5-8,9..
L’umbelliferone è un potente inibitore della 17β-idrossisteroide deidrogenasi di tipo 3, l’enzima primario responsabile della conversione del 4-androstene-3,17-dione in testosterone, con IC50 di 1,4 μM.
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