Andrografolide

Andrografolide

L’andrografolide, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 3- [2- [Decaidro-6-idrossi-5- (idrossimetil) -5,8a-dimetil-2-metilene-1-naftalenil] etilidene] diidro-4-idrossi-2 (3H) –furanone è un lattone diterpenico, isolato dal fusto e dalle foglie della Echinacea d’India (Andrographis paniculata (Burm.f.) Wall. ex Nees) una pianta erbacea annuale della famiglia delle Acanthaceae, originaria dell’India e dello Sri Lanka.
Detta anche, questa pianta contribuì a debellare le epidemie di influenza scoppiate in India nel 1919. Nella fitomedicina cinese, Chuan Xin lian è prescritta contro la febbre e le infezioni dell’apparato respiratorio. L’Andrographis fa parte della farmacopea cinese (1997 Ed.) ed è attualmente utilizzato in Scandinavia per alleviare i comuni sintomi del raffreddore.
L’andrografolide ha formula bruta o molecolare C20H30O5 ed è una sostanza estremamente amara comunemente utilizzata nella medicina ayurvedica per contrastare la dissenteria, le epatiti, l’herpes, le infezioni cutanee e i morsi di serpenti.
L’andrografolide è stato studiato per i suoi effetti sulla immunomodulazione cellulare e sugli ictus. Lo studio ha dimostrato che l’ andrografolide può legarsi a uno spettro di target proteici tra cui NF-κB e actina mediante modificazione covalente.

L’andrografolide viene estratto dalle foglie di andrographis paniculata. L’andrografolide è un lattone diterpenico, che possiede proprietà depigmentanti e antiossidanti, interessanti in campo cosmetico.
L’andrografolide inibisce la melanogenesi attraverso due meccanismi: l’inibizione della sintesi di endotelina e della produzione di ossido nitrico (NO).
L’andrografolide inibisce la produzione di ossido nitrico (NO), riducendo l’espressione della proteina NO sintasi.
L’ossido nitrico è noto per la sua capacità di modulare la melanogenesi indotta dai raggi UV. In effetti, i raggi UV aumentano la produzione di ossido nitrico, attivando la NO sintasi dei cheratinociti. L’ossido nitrico è coinvolto nella rete di regolazione stimolata dai raggi UV, con conseguente stimolazione della pigmentazione cutanea. L’inibizione della produzione di ossido nitrico da parte dell’andrografolide consente così di bloccare la melanogenesi.
L’andrografolide inibisce la sintesi di endotelina.
L’endotelina è un mediatore intrinseco per i melanociti umani, poiché è coinvolta nella pigmentazione indotta dai raggi UV. I cheratinociti sono noti per produrre in maniera costitutiva diversi fattori, tra cui l’endotelina-1 (ET-1), che influiscono sulla proliferazione e sulla migrazione dei melanociti, nonché sulla melanogenesi. In seguito all’esposizione ai raggi UV, la sintesi e la secrezione di ET-1 sono regolate nei cheratinociti. Gli estratti di andrographis paniculata (da 0,01% a 0,1%) bloccano la sintesi di endotelina, inibendo così la sua azione sulla proliferazione e la migrazione dei melanociti, oltre che sulla melanogenesi.

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