Leonurina

Leonurina

La leonurina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 4- (Diamminometilidenammino) butil 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoato è un alcaloide lievemente psicoattivo.
La leonurina ha formula chimica: C14H21N3O5 ed è una sostanza presente in natura in alcune piante della famiglia delle Lamiaceae, tra cui: Leonotis nepetifolia (L.) R.Br., Leonurus japonicus Houtt., Leonurus cardiaca L., 1753, Leonurus sibiricus L. ed altre.
La leonurina si estrae da queste piante per solubilizzazione in acqua. Questa sostanza psicoattiva ha effetti leggermente sedativi e rilassanti.
La leonurina può essere sintetizzata anche in laboratorio. La sintesi avviene a partire dall’acido eudesmico. La reazione con acido solforico produce acido siringico. La protezione con cloroformiato di etile seguita da reazione con cloruro di tionile (SOCl2) e quindi tetraidrofurano produce l’estere 4-cloro-1-butilico dell’acido 4-carboetossisiringico.

Il cloruro viene quindi convertito in un gruppo amminico tramite una sintesi di Gabriel con ftalimmide di potassio) seguita da idrazinolisi (procedura Ing-Manske). La fase finale è la reazione dell’ammina con il sale emisolfato di S-metilisotiourea.

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