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Leonurina

La leonurina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 4- (Diamminometilidenammino) butil 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoato è un alcaloide lievemente psicoattivo.
La leonurina ha formula chimica: C14H21N3O5 ed è una sostanza presente in natura in alcune piante della famiglia delle Lamiaceae, tra cui: Leonotis nepetifolia (L.) R.Br., Leonurus japonicus Houtt., Leonurus cardiaca L., 1753, Leonurus sibiricus L. ed altre.
La leonurina si estrae da queste piante per solubilizzazione in acqua. Questa sostanza psicoattiva ha effetti leggermente sedativi e rilassanti.
La leonurina può essere sintetizzata anche in laboratorio. La sintesi avviene a partire dall’acido eudesmico. La reazione con acido solforico produce acido siringico. La protezione con cloroformiato di etile seguita da reazione con cloruro di tionile (SOCl2) e quindi tetraidrofurano produce l’estere 4-cloro-1-butilico dell’acido 4-carboetossisiringico.

Il cloruro viene quindi convertito in un gruppo amminico tramite una sintesi di Gabriel con ftalimmide di potassio) seguita da idrazinolisi (procedura Ing-Manske). La fase finale è la reazione dell’ammina con il sale emisolfato di S-metilisotiourea.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.




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Leonurine

Leonurine, whose term in the official IUPAC nomenclature is: 4- (Diaminomethylidenamino) butyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate is a mildly psychoactive alkaloid.
Leonurine has a chemical formula: C14H21N3O5 and is a naturally occurring substance in some plants of the Lamiaceae family, including: Leonotis nepetifolia (L.) R.Br., Leonurus japonicus Houtt., Leonurus cardia L., 1753, Leonurus sibiricus L. and others.
Leonurine is extracted from these plants by solubilization in water. This psychoactive substance has mildly sedative and relaxing effects.
Leonurine can also be synthesized in the laboratory. The synthesis takes place starting from eudesmic acid. The reaction with sulfuric acid produces syringic acid. Protection with ethyl chloroformate followed by reaction with thionyl chloride (SOCl2) and then tetrahydrofuran produces the 4-chloro-1-butyl ester of 4-carboethoxysyringic acid.

The chloride is then converted to an amino group via a synthesis of Gabriel with potassium phthalimide) followed by hydrazinolysis (Ing-Manske procedure). The final step is the reaction of the amine with the hemisulfate salt of S-methylisothiourea.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.




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Leonurina

Leonurina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 4- (diaminometilidenamino) butil 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzoato es un alcaloide ligeramente psicoactivo.
La leonurina tiene una fórmula química: C14H21N3O5 y es una sustancia natural en algunas plantas de la familia Lamiaceae, que incluyen: Leonotis nepetifolia (L.) R.Br., Leonurus japonicus Houtt., Leonurus cardia L., 1753, Leonurus sibiricus L. y otros.
La leonurina se extrae de estas plantas por solubilización en agua. Esta sustancia psicoactiva tiene efectos ligeramente sedantes y relajantes.
La leonurina también se puede sintetizar en el laboratorio. La síntesis se realiza a partir del ácido eudésmico. La reacción con ácido sulfúrico produce ácido siríngico. La protección con cloroformiato de etilo seguida de reacción con cloruro de tionilo (SOCl2) y luego tetrahidrofurano produce el éster 4-cloro-1-butílico del ácido 4-carboetoxisirínico.

A continuación, el cloruro se convierte en un grupo amino mediante una síntesis de Gabriel con ftalimida de potasio) seguido de hidrazinólisis (procedimiento de Ing-Manske). El paso final es la reacción de la amina con la sal hemisulfato de S-metilisotiourea.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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