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Acido Mandelico

L’ Acido Mandelico, il cui nome IUPAC è: acido 2-fenil-2-idrossiacetico ed i cui nomi alternativi sono: acido fenilglicolico o acido α-idrossifenilacetico è un α-idrossiacido aromatico con formula molecolare C8H8O3.
Allo stato naturale si presenta come un solido cristallino bianco solubile in acqua e nei solventi organici polari. Dato che possiede un centro chirale, con un atomo carbonio attivo, si trova disponibile sia nelle due forme enantiomeriche che in miscela racemica. Dall’acido mandelico si ricava l’estere dell’acido mandelico che è il mandelato.
Storicamente l’acido mandelico fu scoperto tramite riscaldamento dell’amigdalina, che a sua volta si ricava dalle mandorle amare, con acido cloridrico.
Il nome deriva infatti dal tedesco Mandel, che in italiano significa mandorla. I primi autori a riportarne la formula furono nel 1909 J.W. Walker e V.K. Krieble.
L’acido mandelico viene preparato in laboratorio, di solito per idrolisi acida del mandelonitrile, che è la cianidrina della benzaldeide.

Il mandelonitrile, a sua volta, si può ottenere facendo reagire la benzaldeide con bisolfito di sodio con la formazione del corrispondente addotto che fatto successivamente reagire con cianuro di sodio produce il mandelonitrile, che infine viene idrolizzato.
Può essere ricavato, in alternativa, per idrolisi basica dell’acido fenilcloroacetico e del dibromacetofenone.
L’ Acido Mandelico oggi trova utilizzo come precursore di vari farmaci.
Per le sue proprietà farmacologiche è stato utilizzato, anche in passato, come antibatterico, assunto per via orale nella cura delle infezioni urinarie.
L’ Acido Mandelico, dagli anni ’70 del secolo scorso, ha assunto un ruolo importante nei prodotti cosmetici, suscitando immediatamente l’attenzione di moltissimi ricercatori; tant’è che, ancora oggi, costituisce un prestigioso ingrediente cosmetico utilizzato per schiarire ed esfoliare la pelle.
Trova utilizzo in dermatologia nel trattamento dell’acne, come lenitivo per l’irritazione in seguito a un trattamento laser della cute, e in medicina estetica nell’ambito del peeling chimico in associazione.
L’acido mandelico assume nella medicina del lavoro un ruolo importante nel monitoraggio degli operatori esposti allo stirene; infatti insieme all’acido fenilgliossilico, è un metabolita di questo composto, e la sua determinazione nelle urine è utilizzata per monitorare gli operatori esposti a tale inquinante.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.



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Mandelic acid

Mandelic acid, whose name IUPAC is: 2-phenyl-2-hydroxyacetic acid and whose alternative names are: phenylglycolic acid or α-hydroxyphenylacetic acid is an aromatic α-hydroxyacid with molecular formula C8H8O3.
In its natural state it is a white crystalline solid soluble in water and in polar organic solvents. Since it has a chiral center, with an active carbon atom, it is available both in the two enantiomeric forms and in the racemic mixture. Mandelic acid is obtained from mandelic acid which is mandelate.
Historically, mandelic acid was discovered by heating amygdalin, which in turn is derived from bitter almonds, with hydrochloric acid.
The name derives from the German Mandel, which in Italian means almond. The first authors to report the formula were in 1909 J.W. Walker and V.K. Krieble.
Mandelic acid is prepared in the laboratory, usually by acid hydrolysis of mandelonitrile, which is the cyanhydrin of benzaldehyde.

The mandelonitrile, in turn, can be obtained by reacting the benzaldehyde with sodium bisulfite with the formation of the corresponding adduct which, after reacting with sodium cyanide, produces the mandelonitrile, which is finally hydrolyzed.
Alternatively, it can be obtained by basic hydrolysis of phenylchloroacetic acid and dibromacetophenone.
Today Mandelic Acid is used as a precursor to various drugs.
Due to its pharmacological properties it has been used, even in the past, as an antibacterial, taken orally in the treatment of urinary infections.
Mandelic acid, from the 70s of the last century, has taken on an important role in cosmetic products, immediately attracting the attention of many researchers; so much so that, even today, it is a prestigious cosmetic ingredient used to lighten and exfoliate the skin.
It is used in dermatology in the treatment of acne, as a soothing for irritation following a laser treatment of the skin, and in aesthetic medicine in the context of chemical peeling in association.
In occupational medicine, mandelic acid plays an important role in monitoring operators exposed to styrene; in fact together with phenylglyoxylic acid, it is a metabolite of this compound, and its determination in urine is used to monitor operators exposed to this pollutant.

Warning: The information given is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.



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Ácido mandélico

El ácido mandélico, cuyo nombre IUPAC es: ácido 2-fenil-2-hidroxiacético y cuyos nombres alternativos son: ácido fenilglicólico o ácido α-hidroxifenilacético es un α-hidroxiácido aromático con fórmula molecular C8H8O3.
En su estado natural es un sólido cristalino blanco soluble en agua y en disolventes orgánicos polares. Dado que tiene un centro quiral, con un átomo de carbono activo, está disponible tanto en las dos formas enantioméricas como en la mezcla racémica. El ácido mandélico se obtiene a partir del ácido mandélico, que es mandelato.
Históricamente, el ácido mandélico se descubrió calentando la amigdalina, que a su vez se deriva de las almendras amargas, con ácido clorhídrico.
El nombre deriva del alemán Mandel, que en italiano significa almendra. Los primeros autores que informaron la fórmula fueron en 1909 J.W. Walker y V.K. Krieble.
El ácido mandélico se prepara en el laboratorio, generalmente mediante hidrólisis ácida del mandelonitrilo, que es la cianhidrina del benzaldehído.

El mandelonitrilo, a su vez, puede obtenerse haciendo reaccionar el benzaldehído con bisulfito de sodio con la formación del aducto correspondiente que, después de reaccionar con cianuro de sodio, produce el mandelonitrilo, que finalmente se hidroliza.
Alternativamente, se puede obtener por hidrólisis básica de ácido fenilcloroacético y dibromacetofenona.
Hoy en día, el ácido mandélico se utiliza como precursor de varios fármacos.
Debido a sus propiedades farmacológicas, se ha utilizado, incluso en el pasado, como un antibacteriano, tomado por vía oral en el tratamiento de infecciones urinarias.
El ácido mandélico, de los años 70 del siglo pasado, ha asumido un papel importante en los productos cosméticos, atrayendo de inmediato la atención de muchos investigadores; tanto que, incluso hoy en día, es un prestigioso ingrediente cosmético utilizado para aclarar y exfoliar la piel.
Se utiliza en dermatología para el tratamiento del acné, como calmante para la irritación después de un tratamiento con láser de la piel, y en medicina estética en el contexto de la exfoliación química en asociación.
En medicina ocupacional, el ácido mandélico juega un papel importante en el monitoreo de operadores expuestos al estireno; de hecho, junto con el ácido fenilglioxílico, es un metabolito de este compuesto y su determinación en la orina se usa para monitorear a los operadores expuestos a este contaminante.

Advertencia: La información proporcionada no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no sustituyen a los consejos médicos.



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