Mesembrina

Mesembrina

La mesembrina, il cui nome nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (3aS,7aS)-3a-(3,4-dimetossifenil)-1-metil-2,3,4,5,7,7a-esaidroindol-6-one, è alcaloide presente nella pianta Mesembryanthemum tortuosum L. Inoltre è stata identificata anche nel Mesembryanthemum cordifolium, nel Delosperma echinatum e nell’Oscularia deltoides.
La mesembrina ha formula chimica: C17H23NO3.
Storicamente la mesembrina fu isolata e caratterizzata per la prima volta da Bodendorf, et al. nel 1957.
Chimicamente è una molecola triciclica e ha due carboni chirali testa di ponte tra l’anello a cinque membri e l’anello a sei membri. A causa della sua struttura bioattività, la mesembrina è stata un obiettivo per la sintesi totale negli ultimi 40 anni. Sono state riportate oltre 40 sintesi totali per la mesembrina, la maggior parte delle quali focalizzate su diversi approcci e strategie per la costruzione del sistema di anelli biciclici e del carbonio quaternario.
La mesembrina è un inibitore della ricaptazione della serotonina (Ki = 1,4 nM) e, più recentemente, si è scoperto che si comporta anche come un debole inibitore dell’enzima fosfodiesterasi 4 (PDE4) (Ki = 7.800 nM).
Altre ricerche in vitro (2015) hanno dimostrato che questo alcaloide, in un estratto di M. tortuosum, ad alto contenuto di mesembrina, può esercitare effetti antidepressivi agendo come agente di rilascio di monoammina. Pertanto, la mesembrina probabilmente svolge un ruolo dominante nella terapia antidepressiva.
Studi sui ratti hanno valutato gli effetti dell’estratto di questa pianta riscontrandone il potenziale analgesico e antidepressivo. Non sono stati osservati risultati avversi per un estratto commerciale fino a 5.000 mg/kg al giorno nei ratti.

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