Taxifolina
Taxifolina
La taxifolina o diidroquercetina è un flavonoide il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-Pentaidrossiflavan-4-one.
La taxifolina ha formula bruta o molecolare: C15H12O7 ed è una sostanza di origine naturale presente in alcune conifere come in: Larix sibirica Ledeb. e Cedrus deodara (Roxb. ex (D.Don) G.Don, 1830 ed altre ancora.
La taxifolina, dal punto di vista strutturale, ha due stereocentri sull’anello a C, al contrario della quercetina che non ne ha.
La taxifolina si trova anche nel riso non glutinoso bollito con fagioli adzuki (adzuki-meshi).
Si trova anche nell’estratto di silimarina dai semi di cardo mariano.
È presente, inoltre, negli aceti invecchiati e nel legno di ciliegio.
La taxifolina, insieme ad alcuni flavonoidi, si trova in molte bevande e prodotti. In particolare si trova in alimenti a base vegetale come frutta, verdura, vino, tè e cacao.
Dal punto di vista farmacologico la taxifolina non è mutagena e meno tossica della quercetina.
Agisce come un potenziale agente chemiopreventivo regolando i geni attraverso un meccanismo ARE-dipendente.
La taxifolina ha dimostrato di inibire la crescita delle cellule del cancro ovarico in modo dose-dipendente. Tuttavia, in questo stesso studio, la taxifolina era il flavonoide meno efficace nell’inibizione dell’espressione del VEGF. Esiste anche una forte correlazione (con un coefficiente di correlazione di 0,93) tra gli effetti antiproliferativi dei derivati della taxifolina sui fibroblasti cutanei murini e le cellule di cancro al seno umano.
La taxifolina ha dimostrato di avere effetti anti-proliferativi su molti tipi di cellule tumorali inibendo la lipogenesi delle cellule tumorali. Inibendo l’acido grasso sintasi nelle cellule tumorali, la taxifolina è in grado di prevenire la crescita e la diffusione delle cellule tumorali.
La capacità della taxifolina di stimolare la formazione di fibrille e di promuovere la stabilizzazione delle forme fibrillari di collagene può essere utilizzata in medicina. La taxifolina inibisce anche la melanogenesi cellulare con la stessa efficacia dell’arbutina, uno degli agenti ipopigmentanti più utilizzati nei cosmetici. Tuttavia, l’arbutina agisce come la quercetina estremamente mutagena, cancerogena e tossica.
La taxifolina, in vitro, migliora anche l’efficacia degli antibiotici convenzionali come la levofloxacina e la ceftazidima, che hanno un potenziale per la terapia combinatoria di pazienti infetti da Staphylococcus aureus meticillino-resistente (MRSA).
È stato scoperto, inoltre, che la taxifolina, così come molti altri flavonoidi, agisce come antagonista non selettivo dei recettori degli oppioidi, sebbene con un’affinità alquanto debole.
In generale la taxifolina mostra attività farmacologiche promettenti nella gestione di infiammazioni, tumori, infezioni microbiche, stress ossidativo, disturbi cardiovascolari ed epatici.
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