Alizarina

Alizarina

L’alizarina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 1,2-diidrossi-9,10-antracenedione è una molecola organica con struttura 9,10-antrachinonica con due sostituenti ossidrilici nelle posizioni 1 e 2.
La struttura della molecola e dei suoi complessi non è semplice da descrivere in dettaglio, in quanto sono possibili numerose tautomerie chetoenoliche o isomerie di legame il cui effetto globale può anche avere notevoli influenze sulle proprietà di colorazione della tinta.
Dal punto di vista fisico si presenta come una polvere di colore rosso-arancio, insolubile in acqua, formante derivati metallici colorati, stabili, insolubili, detti lacche. È usata largamente in tintoria come colorante a mordente, come reattivo, come indicatore e quale materia prima per alcuni medicinali (purganti).
L’alizarina ha formula bruta o molecolare: C14H8O4 ed è un colorante di colore rosso estratto anticamente dalla radice della Rubia tinctorum e presente in altre piante. La parola alizarina deriva dall’arabo al-usara, che significa succo.
I gruppi responsabili della colorazione rossa sono i due ossidrili e i carbonili, cioè i suoi gruppi cromofori. La spettroscopia ultravioletta/visibile della molecola consente di descrivere le proprietà microscopiche responsabili delle proprietà macroscopiche come ad esempio quali sono le transizioni responsabili della colorazione della molecola. Lo spettro mostra essenzialmente due bande, la prima dovuta a transizioni π-π nell’intervallo 200-300 nm e un’altra anch’essa a transizioni π-π a circa 450 nm. La prima banda, trovandosi nell’ultravioletto, non apporta contributi significativi alla colorazione, mentre la posizione della seconda banda (450-500 nm) trovandosi nel campo visibile, determina in maniera talvolta peculiare la colorazione della molecola. È proprio la posizione di quest’ultima banda, che se modificata per effetto della coordinazione del mordente, porta ad una significativa variazione della colorazione della molecola.

Fu nel 1826 che il chimico francese Pierre Jean Robiquet scoprì che l’alizarina era il principale componente della lacca di robbia, assieme alla chinizarina e alla purpurina. Si ricorda, inoltre, che l’alizarina è stato il primo colorante naturale ad essere riprodotto per via sintetica, nel 1858.
Nella sintesi industriale l’alizarina si ottiene solfonando l’antrachinone e fondendo con soda e clorato il sale sodico dell’acido antrachinonsolfonico.
Tuttavia la forma sintetica, a differenza di quella naturale, presenta una colorazione più definita e riproducibile in quanto nel processo di estrazione e lavorazione spesso le impurezze portavano a differenze nella composizione e dunque nella colorazione. A causa della sua debole capacità di legarsi ad un supporto pittorico o tessile viene utilizzata principalmente sotto forma dei suoi complessi con svariati metalli tra cui ferro, rame, ossido di magnesio, alluminio, tali complessi hanno una struttura chelata nelle posizioni 1,9 o 1,2 dell’anello. L’effetto della coordinazione si osserva nella modifica dei livelli energetici tra gli orbitali più esterni, portando a una modificazione della colorazione dal rosso verso il blu a seconda del metallo impiegato.
Col tempo l’alizarina, soprattutto nel campo della pittura e tintura delle pelli, è stata sostituita quasi completamente da altri coloranti più stabili alla luce (ad esempio quinacridone) mentre trova attuali applicazioni in chimica analitica per la determinazione di alcuni metalli tramite complessazione. In futuro potrebbe avere un ruolo molto importante per la fabbricazione delle celle solari a colorante fotosensibilizzato DSSC.
L’alizarina viene utilizzata anche in geologia, come colorante, per indicare la presenza di minerali di carbonato di calcio (calcite e aragonite).

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