Glucosammina
Glucosammina
La glucosammina (e meno correttamente chiamata glucosamina), il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (3R,4R,5S,6R)-3-ammino-6-(idrossimetil)ossan-2,4,5-triolo è un amminomonosaccaride ed uno dei principali precursori della sintesi delle proteine glicosilate e dei lipidi.
La glucosammina, conosciuta anche come: 2-ammino-2-deossi-D-glucosio o chitosammina ha formula bruta o molecolare: C6H13NO5.
Questa molecola organica è una delle maggiori componenti del guscio dei crostacei e di altri artropodi, nei funghi e molti organismi superiori. Inoltre è uno dei componenti del lipopolisaccaride dei batteri Gram-negativi.
In chimica organica, con il termine glucosammina si indica tuttavia ogni membro della classe dei regioisomeri amminodeossiglucosio anche se, quasi invariabilmente, si sottintende la 2-D-(+)-glucosammina (2-ammino-2-deossi-D-glucosio, o chitosammina), che è di gran lunga il più importante membro della famiglia e che con il glucosio (e la stragrande maggioranza degli zuccheri) condivide la serie sterica D.
La glucosammina non è un monosaccaride in senso stretto del termine, in quanto la sua formula molecolare non corrisponde alla formula generale CnH2nOn. La 2-D-glucosammina è l’unità che si ripete, mediante legami (1β→4) glicosidici, nel polisaccaride chitosano ed anche, sotto forma di N-acetilammide, nella chitina. Tali polimeri compongono gli esoscheletri dei crostacei e le pareti cellulari dei funghi ed altri organismi superiori. È pertanto una delle più diffuse abbondanti unità glucidiche. È prodotta commercialmente per idrolisi spinta di esoscheletri di crostacei.
Storia –
Storicamente la 2-D-glucosammina fu preparata ed identificata per la prima volta nel 1876 da G. Ledderhose anche se la configurazione stereochimica non fu pienamente definita fino al 1939 con il lavoro di W. Haworth.
La glucosammina è stata studiata dal 1969 come agente terapeutico nell’osteoartrosi. Inizialmente, il sollievo dal dolore è stato trovato in alcuni studi non controllati dopo la somministrazione di glucosamina solfato per iniezione (iv, ia, io sono). Tuttavia, la ricerca clinica non è andata avanti fino all’inizio degli anni ’80, quando il italiano azienda farmaceutica Rottapharm Milano compresse di glucosamina solfato. Praticamente tutta la ricerca sulla glucosamina negli anni ’80 e ’90 è stata effettuata anche con compresse di questo marchio. Rottapharm ha brevettato un metodo di estrazione per estrarne la glucosamina esoscheletro di crostacei.
Fisico-chimica –
Come tutti i monosaccaridi e loro derivati emiacetalici, la glucosammina, allo stato cristallino, è presente come miscela dei due epimeri (detti anomeri) otticamente attivi, entrambi destrogiri. Le forme α e β hanno potere ottico rotatorio [α]D20, rispettivamente di +100° e +28° e in soluzione danno mutarotazione, con lo stabilizzarsi del potere ottico rotatorio delle soluzioni acquose a +47,5°.
Dal punto di vista chimico-fisico la 2-D-glucosammina è una sostanza con basicità (pKa = 7,8) inferiore a quella dell’ammoniaca e delle comuni ammine alifatiche, ed è commercializzata sotto forma di sali stabili di glucosammonio.
Dalla glucosammina, per acetilazione chimica o enzimatica, si ottiene la N-acetilglucosammina, unità base del polimero naturale di condensazione chitina.
Biochimica –
La glucosammina è una molecola naturalmente presente nell’organismo; più precisamente, essa rientra nelle catene polisaccaridiche dei glicosaminoglicani della matrice cartilaginea (acido ialuronico incluso) e del liquido sinoviale.
La glucosammina e le molecole nelle quali rientra come componente sono implicate nell’attività strutturale e nel mantenimento delle funzionalità di tessuti sottoposti a continue sollecitazioni, quali sono quelli articolari.
È proprio il ruolo esercitato dalla glucosammina a livello di articolazioni e cartilagine ad aver risvegliato interesse nei confronti di questa molecola.
Oltre a rientrare nella composizione dei glicosaminoglicani della matrice cartilaginea, alcuni studi hanno mostrato che la glucosammina è in grado di favorirne la sintesi da parte dei condrociti, così come è in grado di stimolare la sintesi di proteoglicani, sempre da parte dei condrociti, e di favorire la sintesi di acido ialuronico da parte dei sinoviociti. Oltre a ciò, sembra che questo ammino-monosaccaride sia in grado di esercitare anche una modesta attività antinfiammatoria. Tutte queste attività, pertanto, dovrebbero salvaguardare la funzionalità delle articolazioni preservandone l’integrità.
Proprietà –
Diversi studi hanno dimostrato le capacità della glucosammina di stimolare la sintesi di glicosamminoglicani e proteoglicani e di esercitare azioni benefiche in presenza di patologie che interessano le articolazioni e la cartilagine. In particolare, alcuni trials clinici hanno evidenziato che la somministrazione di glucosammina può ridurre il dolore e l’infiammazione nei pazienti affetti da artrosi, migliorare la mobilità articolare delle aree colpite e ridurre la quantità di farmaci antinfiammatori somministrati per controllare questo tipo di patologie.
Nonostante ciò, se da un lato diversi studi confermano le proprietà di questa molecola, dall’altro lato sono in molti a nutrire dubbi in merito all’efficacia degli integratori di glucosammina e a ritenere che l’uso di simili prodotti debba essere considerato più che altro come un rimedio coadiuvante le tradizionali strategie terapeutiche messe in atto in presenza delle suddette patologie articolari.
Da non dimenticare, inoltre, che gli studi che confermano le proprietà della glucosammina sono stati condotti utilizzando determinate concentrazioni della molecola, con una frequenza di somministrazione e durata del trattamento ben definite.
Controindicazioni –
Benché la glucosammina sia una molecola naturalmente presente all’interno dell’organismo, l’assunzione di questa molecola, tramite integratori che la contengono, non è esente da rischi.
Innanzitutto, la glucosammina contenuta in questi prodotti viene ottenuta dall’esoscheletro di piccoli crostacei, questa caratteristica rende tali integratori controindicati negli individui con allergia a questo tipo di animali.
Inoltre, l’assunzione di glucosammina potrebbe dare origine a effetti indesiderati, soprattutto di natura gastrointestinale, così come potrebbe causare interazioni con farmaci, quali ad esempio gli ipoglicemizzanti. A tal proposito, si ricorda che l’integrazione con questo ammino-monosaccaride è controindicata nei pazienti con diabete di tipo 2 o con sindrome metabolica.
L’assunzione durante la gravidanza e l’allattamento, invece, è sconsigliata a causa della mancanza di dati certi in merito alla sicurezza d’uso.
In qualsiasi caso, si ribadisce nuovamente l’importanza di rivolgersi al proprio medico prima di assumere integratori di glucosammina.
Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.