Chinolina
Chinolina
La chinolina il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 1-azanaftalene, è un composto chimico eterociclico aromatico con formula bruta o molecolare : C9H7N.
La chinolina, come l’isochinolina, è una molecola isoelettronica del naftalene. È nota anche con i nomi di 1-benzazene, benzo[b]piridina.
La chinolina è una sostanza di origine naturale presente in alcune piante come nel licopodio officinale (Lycopodium clavatum L., 1753).
La chinolina inoltre è presente anche nell’insetto stecco peruviano (Oreophoetes peruana Saussure, 1868).
A temperatura ambiente si presenta come un liquido altobollente di colore giallo pallido.
La chinolina è, inoltre, un liquido igroscopico con un forte odore. I campioni invecchiati, soprattutto se esposti alla luce, diventano gialli e successivamente marroni. La chinolina è solo leggermente solubile in acqua fredda, ma si dissolve facilmente in acqua calda e nella maggior parte dei solventi organici.
La chinolina ha poche applicazioni, ma molti dei suoi derivati sono utili in diverse applicazioni. Un esempio importante è il chinino, un alcaloide presente nelle piante. Sono stati identificati oltre 200 alcaloidi di chinolina e chinazolina biologicamente attivi.
Le 4-idrossi-2-alchilchinoline (HAQ) sono coinvolte nella resistenza agli antibiotici.
Storicamente la chinolina fu estratta per la prima volta dal catrame di carbone nel 1834 dal chimico tedesco Friedlieb Ferdinand Runge; costui chiamò chinolina leukol (“olio bianco” in greco).
Attualmente il catrame di carbone rimane la principale fonte di chinolina commerciale.
Come altri composti eterociclici azotati, come i derivati della piridina, la chinolina è spesso segnalata come un contaminante ambientale associato agli impianti che lavorano scisti bituminosi o carbone ed è stata trovata anche nei siti di trattamento del legno legacy. A causa della sua solubilità relativamente elevata in acqua, la chinolina ha un potenziale significativo di mobilità nell’ambiente, che può favorire la contaminazione dell’acqua. La chinolina è facilmente degradabile da alcuni microrganismi, come il ceppo Q1 della specie Rhodococcus, che è stato isolato dal suolo e dai fanghi di cartiera.
Le chinoline sono presenti, inoltre, in piccole quantità nel petrolio greggio all’interno della frazione diesel vergine. Può essere rimosso mediante il processo chiamato idrodenitrificazione.
La chinolina viene utilizzata nella produzione di coloranti, nella preparazione di idrossichinolina solfato e niacina. Viene anche usata come solvente per resine e terpeni.
La chinolina viene utilizzata principalmente come nella produzione di altre specialità chimiche. Il suo uso principale è come precursore dell’8-idrossichinolina, che è un agente chelante versatile e precursore dei pesticidi. I suoi derivati 2- e 4-metil sono precursori dei coloranti cianinati. L’ossidazione della chinolina fornisce l’acido chinolinico (acido piridina-2,3-dicarbossilico), un precursore dell’erbicida venduto con il nome di “Assert”.
La chinolina ha diversi derivati antimalarici, tra cui chinino, clorochina, amodiachina e primachina.
La chinolina trova altresì uso come solvente nelle reazioni di decarbossilazione di composti organici.
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