Voacamina
Voacamina
La voacamina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (6R, 6aR, 7R, 11S) -metil 7-etil-3 – ((2R, 6S, 8R, 14S, E) -5-etiliden-14- (metossicarbonil) -3-metil-2,3,4, 5,6,7,8,9-ottaidro-1H-2,6-metanoazecino [5,4-b] indolo-8-il) -2-metossi-6,6a, 7,8,9,10,12 , 13-ottaidro-5H-6,9-metanpirido [1 ‘, 2’: 1,2] azepino [4,5-b] indolo-6-carbossilato è un alcaloide bisindolico.
La voacamina, abbreviata con la sigla VOA, ha formula bruta o molecolare: C43H52N4O5 ed è una sostanza presente in natura e che viene estratta da alcune piante, come la Peschiera (Peschiera fuchsiaefolia (A. DC.) Miers), appartenente alla famiglia delle Euphorbiaceae, pianta della foresta amazzonica e la Voacanga (Voacanga africana Stapf, 1894).
Molti studi dimostrerebbero che gli estratti della Peschiera hanno attività antiplasmodio, antitumorale, anti-AIDS e anti-microbica.
La voacamina, appena scoperta, ha mostrato una notevole attività cardiotonica, con minore tossicità rispetto ai farmaci a base di cardenolide, trovando largo impiego nel trattamento di patologie cardiache.
In seguito è stata dimostrata una generale tossicità e un’intensa attività antimicrobica nei confronti dei batteri Gram positivi e negativi.
Inoltre la voacamina, in vitro, sul Plasmodium falciparum, ha dimostrato attività antiparassitaria nei confronti sia del ceppo sensibile alla clorochina sia di quello resistente. Tuttavia non aumentava l’attività della clorochina sui ceppi resistenti.
Un altro studio dimostrerebbe che la voacamina aumenta l’effetto citotossico della vinblastina sulle cellule tumorali di una linea linfoblastoide resistente ai farmaci. In tal senso è emerso che la vinblastina è in grado di legarsi direttamente alla P-gp, mentre la voacamina, e altri composti simili come la coronaridina e la conoduramina, modulano il fenotipo MDR attraverso altri meccanismi.
Così, per il fatto che la voacamina sia in grado di aumentare l’effetto citotossico dei farmaci sulle cellule tumorali ma non sul Plasmodium falciparum dimostra che i meccanismi alla base della farmacoresistenza delle cellule tumorali di mammifero sono diversi da quelli dei ceppi di Plasmodium falciparum.
Precedenti studi avevano già dimostrato che la voacamina è in grado di aumentare l’effetto citotossico della doxorubicina nei confronti di cellule farmaco resistenti di osteosarcoma umano e che tale aumento è dovuto alla sua capacità di inibire, in maniera competitiva, la funzionalità della P-gp aumentando quindi l’accumulo intracellulare dell’agente chemioterapico.
In generale, la capacità chemiosensibilizzante della voacamina , nonché l’induzione di morte cellulare per autofagia, rende questa sostanza particolarmente interessante per la futura terapia anti-tumorale in cellule resistenti all’apoptosi.
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