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Voacamina

La voacamina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (6R, 6aR, 7R, 11S) -metil 7-etil-3 – ((2R, 6S, 8R, 14S, E) -5-etiliden-14- (metossicarbonil) -3-metil-2,3,4, 5,6,7,8,9-ottaidro-1H-2,6-metanoazecino [5,4-b] indolo-8-il) -2-metossi-6,6a, 7,8,9,10,12 , 13-ottaidro-5H-6,9-metanpirido [1 ‘, 2’: 1,2] azepino [4,5-b] indolo-6-carbossilato è un alcaloide bisindolico.
La voacamina, abbreviata con la sigla VOA, ha formula bruta o molecolare: C43H52N4O5 ed è una sostanza presente in natura e che viene estratta da alcune piante, come la Peschiera (Peschiera fuchsiaefolia (A. DC.) Miers), appartenente alla famiglia delle Euphorbiaceae, pianta della foresta amazzonica e la Voacanga (Voacanga africana Stapf, 1894).
Molti studi dimostrerebbero che gli estratti della Peschiera hanno attività antiplasmodio, antitumorale, anti-AIDS e anti-microbica.
La voacamina, appena scoperta, ha mostrato una notevole attività cardiotonica, con minore tossicità rispetto ai farmaci a base di cardenolide, trovando largo impiego nel trattamento di patologie cardiache.
In seguito è stata dimostrata una generale tossicità e un’intensa attività antimicrobica nei confronti dei batteri Gram positivi e negativi.
Inoltre la voacamina, in vitro, sul Plasmodium falciparum, ha dimostrato attività antiparassitaria nei confronti sia del ceppo sensibile alla clorochina sia di quello resistente. Tuttavia non aumentava l’attività della clorochina sui ceppi resistenti.

Un altro studio dimostrerebbe che la voacamina aumenta l’effetto citotossico della vinblastina sulle cellule tumorali di una linea linfoblastoide resistente ai farmaci. In tal senso è emerso che la vinblastina è in grado di legarsi direttamente alla P-gp, mentre la voacamina, e altri composti simili come la coronaridina e la conoduramina, modulano il fenotipo MDR attraverso altri meccanismi.
Così, per il fatto che la voacamina sia in grado di aumentare l’effetto citotossico dei farmaci sulle cellule tumorali ma non sul Plasmodium falciparum dimostra che i meccanismi alla base della farmacoresistenza delle cellule tumorali di mammifero sono diversi da quelli dei ceppi di Plasmodium falciparum.
Precedenti studi avevano già dimostrato che la voacamina è in grado di aumentare l’effetto citotossico della doxorubicina nei confronti di cellule farmaco resistenti di osteosarcoma umano e che tale aumento è dovuto alla sua capacità di inibire, in maniera competitiva, la funzionalità della P-gp aumentando quindi l’accumulo intracellulare dell’agente chemioterapico.
In generale, la capacità chemiosensibilizzante della voacamina , nonché l’induzione di morte cellulare per autofagia, rende questa sostanza particolarmente interessante per la futura terapia anti-tumorale in cellule resistenti all’apoptosi.

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico.




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Voacamine

Voacamine, whose term in the official IUPAC nomenclature is: (6R, 6aR, 7R, 11S) -methyl 7-ethyl-3 – ((2R, 6S, 8R, 14S, E) -5-ethylidene-14- (methoxycarbonyl ) -3-methyl-2,3,4, 5,6,7,8,9-octahydro-1H-2,6-methanoazecino [5,4-b] indole-8-yl) -2-methoxy-6 , 6a, 7,8,9,10,12, 13-octahydro-5H-6,9-methanpyrido [1 ‘, 2’: 1,2] azepino [4,5-b] indole-6-carboxylate is a bisindole alkaloid.
Voacamine, abbreviated with the initials VOA, has a brute or molecular formula: C43H52N4O5 and is a substance present in nature and which is extracted from some plants, such as Peschiera (Peschiera fuchsiaefolia (A. DC.) Miers), belonging to the family of Euphorbiaceae, plant from the Amazon rainforest and Voacanga (Voacanga africana Stapf, 1894).
Many studies show that Peschiera extracts have antiplasmodium, antitumor, anti-AIDS and anti-microbial activity.
The newly discovered voacamine showed considerable cardiotonic activity, with less toxicity than cardenolide-based drugs, and is widely used in the treatment of heart diseases.
A general toxicity and intense antimicrobial activity against Gram positive and negative bacteria was subsequently demonstrated.
Furthermore, voacamine, in vitro, on Plasmodium falciparum, has shown antiparasitic activity against both the chloroquine sensitive and the resistant strain. However, it did not increase the activity of chloroquine on resistant strains.

Another study would show that voacamine increases the cytotoxic effect of vinblastine on cancer cells of a drug-resistant lymphoblastoid lineage. In this sense, it was found that vinblastine is able to bind directly to P-gp, while voacamine, and other similar compounds such as coronary aridin and conoduramine, modulate the MDR phenotype through other mechanisms.
Thus, the fact that voacamine is able to increase the cytotoxic effect of drugs on tumor cells but not on Plasmodium falciparum demonstrates that the mechanisms underlying the drug resistance of mammalian tumor cells are different from those of Plasmodium falciparum strains.
Previous studies had already shown that voacamine is able to increase the cytotoxic effect of doxorubicin against drug resistant human osteosarcoma cells and that this increase is due to its ability to competitively inhibit the functionality of P-gp. thus increasing the intracellular accumulation of the chemotherapeutic agent.
In general, the chemosensitizing capacity of voacamine, as well as the induction of cell death by autophagy, makes this substance particularly interesting for future anti-tumor therapy in apoptosis-resistant cells.

Warning: The information shown is not medical advice and may not be accurate. The contents are for illustrative purposes only and do not replace medical advice.




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Voacamina

Voacamina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: (6R, 6aR, 7R, 11S) -metil 7-etil-3 – ((2R, 6S, 8R, 14S, E) -5-etiliden-14- (metoxicarbonilo) -3-metil-2,3,4, 5,6,7,8,9-octahidro-1H-2,6-metanoazecino [5,4-b] indol-8-il) -2-metoxi-6, 6a, 7,8,9,10,12, 13-octahidro-5H-6,9-metanpirido [1 ‘, 2’: 1,2] azepino [4,5-b] indol-6-carboxilato es un bisindol alcaloide.
La voacamina, abreviada con las iniciales VOA, tiene una fórmula bruta o molecular: C43H52N4O5 y es una sustancia presente en la naturaleza y que se extrae de algunas plantas, como Peschiera (Peschiera fuchsiaefolia (A. DC.) Miers), perteneciente a la familia de Euphorbiaceae, planta de la selva amazónica y Voacanga (Voacanga africana Stapf, 1894).
Numerosos estudios demuestran que los extractos de Peschiera tienen actividad antiplasmodium, antitumoral, antisida y antimicrobiana.
La voacamina recién descubierta mostró una actividad cardiotónica considerable, con menos toxicidad que los medicamentos a base de cardenólidos, y se usa ampliamente en el tratamiento de enfermedades cardíacas.
Posteriormente se demostró una toxicidad general y una intensa actividad antimicrobiana frente a bacterias Gram positivas y negativas.
Además, la voacamina, in vitro, en Plasmodium falciparum, ha mostrado actividad antiparasitaria tanto contra la cepa sensible a la cloroquina como contra la resistente. Sin embargo, no aumentó la actividad de la cloroquina en cepas resistentes.

Otro estudio demostraría que la voacamina aumenta el efecto citotóxico de la vinblastina en las células cancerosas de un linaje linfoblastoide resistente a los fármacos. En este sentido se encontró que la vinblastina es capaz de unirse directamente a la P-gp, mientras que la voacamina, y otros compuestos similares como la aridina coronaria y la conoduramina, modulan el fenotipo MDR a través de otros mecanismos.
Por tanto, el hecho de que la voacamina pueda aumentar el efecto citotóxico de los fármacos sobre las células tumorales pero no sobre Plasmodium falciparum demuestra que los mecanismos subyacentes a la resistencia a fármacos de las células tumorales de mamíferos son diferentes de los de las cepas de Plasmodium falciparum.
Estudios anteriores ya habían demostrado que la voacamina es capaz de aumentar el efecto citotóxico de la doxorrubicina contra las células de osteosarcoma humano resistentes a fármacos y que este aumento se debe a su capacidad para inhibir competitivamente la funcionalidad de la P-gp. Aumentando así la acumulación intracelular del agente quimioterapéutico. .
En general, la capacidad quimiosensibilizante de la voacamina, así como la inducción de muerte celular por autofagia, hace que esta sustancia sea particularmente interesante para futuras terapias antitumorales en células resistentes a la apoptosis.

Advertencia: La información que se muestra no es un consejo médico y puede no ser precisa. Los contenidos son solo para fines ilustrativos y no reemplazan el consejo médico.




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