Fucosio

Fucosio

Il fucosio, il cui termine nella nomenclatura IUPAC è: (3S,4R,5S,6S)-6-Metiltetraidro-2H-piran-2,3,4,5-tetraolo è un aldoso levogiro con formula bruta o molecolare: C6H12O5. È equivalente quindi al 6-deossi-L-galattosio.
La forma levogira si può estrarre dai metilpentosani della gomma adragante, derivata da alcune piante del genere Astragalus, e dalle alghe o fuchi marini per macerazione con acido diluito.
La forma destrogira (rodeosio) è invece contenuta in glicosidi delle Convolvulacee: per es., convolvulina, gialappina ecc.
Nell’uomo, il fucosio è un costituente fondamentale di alcuni recettori cellulari, di alcune gonadotropine, di alcuni cheratan-solfati e di alcuni enzimi (a-amilasi salivare).
Il fucosio si ritrova nelle glicoproteine complesse, in cui zucchero e proteina sono legati tramite un legame O-glicosidico. Si pensa che queste proteine con modificazioni del core alpha (1-3)-fucosio siano implicate in alcune reazioni allergiche.

Il fucosio legato all’N-acetilglucosamina (comunemente tramite legame α 1-6 nell’uomo) può fungere sia da attacco per ulteriori monosaccaridi sia rappresentare una modificazione terminale. Tuttavia, il fucosio legato α-1,2 al terminale galattosio non riducente forme l’antigene H, che è la sottostruttura degli antigeni A e B dei gruppi sanguigni, ed è quindi importante nel determinare i gruppi sanguigni nel sistema AB0.
Due caratteristiche strutturali distinguono il fucosio dagli altri zuccheri a sei atomi di carbonio presenti nei mammiferi: la mancanza di un gruppo idrossile sul carbonio in posizione 6 (C-6) (rendendolo così un deossi-zucchero) e la configurazione L.

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