Emetina

Emetina

L’emetina, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: (2S,3R,11bS)-2-[[(1R)-6,7-dimetossi-1,2,3,4-tetraidroisochinolin-1-il]metil]-3-etil-9,10-dimetossi-2,3,4,6,7,11b-esaidro-1H-benzo[a]chinolisina è un alcaloide la cui formula bruta o molecolare è: C29H40N2O4.
L’emetina è un alcaloide che si estrae dalle radici di Psychotria ipecacuana (ma presente anche nella Viola odorata) e che viene preparato anche sinteticamente per metilazione della cefelina.
L’Ipecacuana è un arbusto originario dell’India, coltivato anche nel Sud America e in Malesia. Appartenente alla famiglia delle Rubiaceae, viene distinto a livello commerciale in due principali varietà: l’Ipecacuana del Mato Grosso (Cephaelis ipecacuanha) e l’Ipecacuana maggiore o di Costa Rica (Cephaelis acuminata).
In questa pianta sono presenti alcaloidi di tipo isochinolinico (1,8-4%), tra cui spiccano cefalina, psicotrina ed emetina.
Quest’ultima sostanza, il cui nome richiama il termine emesi, sottolinea la principale applicazione fitoterapica dell’Ipecacuana, che è appunto quella di indurre il vomito. Tale effetto è dovuto in gran parte all’azione irritante sulla mucosa gastrica ed in misura inferiore allo stimolo diretto sul centro del vomito.
L’emetina svolge attività amebicida, principalmente nelle pareti intestinali e a livello epatico. Il suo spettro d’azione è diretto ai protozoi, specialmente all’Entamoeba histolytica. Il farmaco agisce sui trofozoiti del parassita, mentre non è efficace contro le forme incistate.
Tra i composti derivati ricordiamo l’emetina cloridrato che viene usata nel trattamento di gravi forme di amebiasi intestinale, di amebiasi epatica e di ascessi amebici, sebbene vengono oramai preferiti farmaci meno tossici (es. metronidazolo). Nell’amebiasi intestinale sintomatica l’emetina viene somministrata in associazione con amebicidi attivi nel lume intestinale (es. diloxanide furoato) mentre, nelle amebiasi epatiche, all’emetina e all’amebicida luminale si associa la clorochina.
L’emetina cloridrato, dopo somministrazione parenterale, si concentra principalmente nel fegato, nei reni, nei polmoni e nella milza.

Viene successivamente eliminata con le urine molto lentamente, tanto che può essere rilevabile perfino 40-60 giorni dopo il termine della terapia.
Nell’uomo la dose letale minima è di 150 mg. Nel topo la DL50 è di 32 mg/kg per s.c. e di 30 mg/kg per os.
La tossicità dell’emetina è particolarmente grave nei riguardi dell’apparato cardiocircolatorio: si hanno alterazioni dell’ECG con appiattimento o inversione dell’onda T e allungamento dell’intervallo Q-T, dolore precordiale, dispnea, tachicardia, ipotensione ortostatica.
L’accumulo di emetina, provocato da dosi elevate o troppo frequenti e prolungate, può dar luogo a una miocardite acuta degenerativa che si manifesta con dilatazione e insufficienza cardiaca a decorso rapido e spesso letale.
A seguito di somministrazione di emetina si possono verificare vari disturbi gastrointestinali quali: diarrea, nausea e vomito, spesso accompagnati da vertigini e cefalea; si possono avere inoltre disturbi neuromuscolari come: debolezza, rigidità e dolore dei muscoli, soprattutto del collo e delle estremità.
Possono inoltre comparire lesioni eczematose o urticarioidi e nella zona di somministrazione si possono osservare dolore, gonfiore, prurito, fino alla formazione di necrosi e ascessi sterili.
Il ricorso all’emetina viene controindicato in pazienti affetti da insufficienza cardiaca, renale, neuromuscolare. Inoltre se ne dovrebbe evitare l’uso durante la gravidanza e non dovrebbe essere somministrata ai bambini eccetto che nel trattamento di gravi diarree provocare da amebiasi che non rispondono ad altri farmaci. La somministrazione agli anziani deve essere effettuata con molta cautela.
La prassi medica è quella della sorveglianza del paziente, con continuo monitoraggio delle funzioni cardiache e riposo assoluto, che va protratta a lungo data la lenta eliminazione del farmaco.

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