Il Glucosio

Il Glucosio

Il glucosio, la cui formula bruta o molecolare è C6H12O6 e la formula chiimica CH2OH(CHOH)4CHO, è noto anche con il nome di glicosio o destrosio (limitatamente all’enantiomero destrogiro), è un monosaccaride aldeidico ed è il composto organico più diffuso in natura, sia libero che nella forma polimerica.
Il glucosio è una molecola chirale, per cui esistono due enantiomeri:
– L’enantiomero destrogiro (D-glucosio o destrosio) che è il più diffuso in natura; è presente allo stato libero in numerosi frutti zuccherini e si trova anche nella maggior parte dei liquidi organici, nel fegato, nel sangue e nella milza.
– L’enantiomero levogiro (L-glucosio).
Il glucosio è uno zucchero aldoesoso in quanto la sua molecola è composta da sei atomi di carbonio (-esoso) e contiene un gruppo carbonilico aldeidico -CHO tipico delle aldeidi (aldo-). La forma più stabile è quella in cui uno dei gruppi ossidrile si lega al carbonio C1 del gruppo aldeidico (-CHO) a formare un anello a 6 atomi, un anello piranosico.
La reazione di formazione dell’anello è reversibile; a pH 7 circa lo 0,0026% delle molecole è presente in forma aperta.
Dei due enantiomeri, solo il primo (D) è quello utilizzato e prodotto dagli organismi viventi.
A livello degli organismi viventi è il prodotto della fotosintesi clorofilliana sia nelle piante che in alcuni procarioti; viene inoltre prodotto nel fegato per scissione delle riserve di glicogeno; viene prodotto nel fegato e dalla surrene gastrica tramite un processo noto come gluconeogenesi.

Il glucosio è tra gli zuccheri più importanti ed è usato come fonte di energia sia dagli animali che dalle piante. Il glucosio è il principale prodotto della fotosintesi ed è il combustibile della respirazione.
Nella respirazione, attraverso una serie di reazioni catalizzate da enzimi, il glucosio viene ossidato fino a formare biossido di carbonio (CO2) e acqua (H2O); l’energia prodotta da questa reazione viene usata per produrre le molecole di ATP.
Le caratteristiche chimico-fisiche del glucosio sono:
– È solubile in acqua (909 g/L a 25 °C) ma poco solubile in etanolo. Una soluzione di 100 g/L in acqua a 20 °C ha un pH intorno a 7.
Il glucosio è una importante fonte di energia onnipresente nei sistemi biologici. Ad oggi le motivazioni perché la vita utilizzo questo zucchero al posto di un altro non sono tutte ben chiare.
In assenza di forme di vita che sintetizzino il glucosio, questo zucchero può formarsi chimicamente dalla formaldeide, motivo per cui è possibile che fosse presente e ben disponibile quando nacquero i primi sistemi biochimici primitivi. Un’altra proprietà, forse più importante per le forme di vita superiori, è la sua ridotta tendenza (rispetto ad altri zuccheri esosi) a reagire con i gruppi amminici delle proteine. Questa reazione (detta glicazione o glicosilazione non enzimatica) riduce o annulla l’attività di molti enzimi ed è responsabile di numerosi effetti a lungo termine del diabete, quali la cecità e la ridotta funzione renale. La bassa reattività del glucosio verso la glicosilazione è dovuta al suo prevalente permanere nella forma ciclica, meno reattiva.
Quando una molecola di glucosio ed una di fruttosio si uniscono tramite un legame glicosidico si forma una molecola di saccarosio, che poi sarebbe il comune zucchero da tavola. L’amido, la cellulosa ed il glicogeno sono polimeri del glucosio e vengono generalmente classificati come polisaccaridi.

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