La Pirrolidina

La Pirrolidina

La Pirrolidina o tetraidropirrolo, è un composto organico con formula molecolare bruta C4H9N. Si tratta di un’ammina secondaria ciclica formata da un anello eterociclico a cinque atomi, di cui 4 di carbonio e 1 di azoto.
La pirrolidina è una base a forte basicità. Il suo acido coniugato possiede pKa = 11,27.
La Pirrolidina è una molecola che a temperatura ambiente si presenta in forma di liquido incolore o giallo; presenta un caratteristico odore pungente ammoniacale e di pesce.
La pirrolidina è presente in natura e la si ritrova nelle foglie di alcune piante; tra queste ricordiamo il tabacco, la carota e la belladonna.

L’anello eterociclico della pirrolidina si ritrova in molti alcaloidi naturali, come la nicotina e l’igrina. Oltre che in molti farmaci entra a far parte della struttura dei racetam e di diversi pesticidi. Inoltre la struttura centrale degli amminoacidi prolina e idrossiprolina è costituita dalla pirrolidina.
Oltre che in natura può essere ottenuta per sintesi chimica. Può essere ottenuta facendo reagire tetraidrofurano con ammoniaca in fase gassosa, in presenza di un catalizzatore a base di ossido di alluminio. La pirrolidina si può ottenere anche tramite idrogenazione del pirrolo, che può essere ottenuto a sua volta per deidrogenazione della pirroli dina, tramite reazione inversa.