Pirrolidina

Pirrolidina

La pirrolidina o tetrahidropirrol, es un compuesto orgánico con una fórmula molecular bruta de C4H9N. Es una amina secundaria cíclica que consiste en un anillo heterocíclico de cinco miembros, de los cuales 4 son carbono y 1 es nitrógeno.
La pirrolidina es una base muy básica. Su ácido conjugado posee pKa = 11.27.
La pirrolidina es una molécula que, a temperatura ambiente, está en forma de un líquido incoloro o amarillo; Tiene un característico olor a amoniaco y pescado picante.
La pirrolidina está presente en la naturaleza y se encuentra en las hojas de algunas plantas; Entre estos recordamos el tabaco, la zanahoria y la belladona.

El anillo heterocíclico de la pirrolidina se encuentra en muchos alcaloides naturales, como la nicotina y la higrina. Además de muchas drogas, se convierte en parte de la estructura de racetams y de varios pesticidas. Además, la estructura central de los aminoácidos prolina e hidroxiprolina es pirrolidina.
Además de la naturaleza se puede obtener por síntesis química. Puede obtenerse haciendo reaccionar tetrahidrofurano con amoniaco en fase gaseosa, en presencia de un catalizador de óxido de aluminio. La pirrolidina también se puede obtener por hidrogenación del pirrol, que a su vez se puede obtener por deshidrogenación del pirrol, por reacción inversa.