La Nicotina
La Nicotina
La nicotina (dal nome del tabacco Nicotiana tabacum) è un composto organico, un alcaloide, che si trova in tutte le parti delle piante di tabacco e particolarmente concentrata nelle foglie, di cui costituisce circa lo 0,3 – 5% del peso secco. La nicotina viene elaborata per biosintesi dalle radici ed accumulata poi nelle foglie. La biosintesi della nicotina richiede una reazione di accoppiamento tra le due strutture cicliche che compongono la nicotina. L’anello piridinico della nicotina deriva dall’acido nicotinico, mentre l’anello pirrolidinico deriva dal catione N-metil-Δ1-pirrolinio. La biosintesi delle due strutture componenti procede attraverso due sintesi indipendenti, la via per l’acido nicotinico e la via tropano per il catione N-metil-Δ1-pirrolinio. Troviamo la nicotina, seppur in quantità minori, anche in altre solanacee tra cui: il pomodoro, la patata, la melanzana e il peperone. La nicotina, nelle piante in cui è presente, è biologicamente connessa alla difesa del vegetale dagli organismi erbivori.
Allo stato puro la nicotina è un liquido incolore, e esposta all’aria, imbrunisce ed è responsabile in parte dell’odore del tabacco. La formula bruta della nicotina è C10H14N2. È una base biterziaria levogira, mentre i suoi sali sono destrogiri.
La nicotina è miscibile in acqua e solubile nei solventi organici. Si ottiene per estrazione dalle foglie di tabacco tagliate a pezzi e, dopo opportuna alcalinizzazione, distillate in corrente di vapore. Il distillato ottenuto viene successivamente precipitato con acido ossalico, filtrato e rialcalinizzato e infine estratto con etere etilico. In seguito, dopo l’allontanamento del solvente e rettificazione a pressione ridotta si ottiene un liquido di colore giallo, che è la nicotina, che però imbrunisce presto.
La nicotina, assunta in piccole dosi, va stimolare il rilascio di dopamina, oltre ad altri neurotrasmettitori come serotonina, vasopressina e adrenalina. Tutto questo genera senso di euforia nel consumatore. Ricordiamo che la dose letale (LD50) è 0,5 – 1 mg/kg per l’uomo e 50 mg/kg per il ratto. La nicotina è quindi una sostanza stupefacente. I consumatori abituali di nicotina infatti sviluppano una forte dipendenza psichica dalla sostanza, molto simile alla dipendenza generata da eroina e cocaina, alla quale si aggiunge una più o meno forte dipendenza fisica.
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