Cianina

Cianina

Con il termine cianine, in chimica organica, si intendono dei glicosidi appartenenti al gruppo degli antociani; le cianine sono la struttura di base del pigmento colorato delle rose rosse, del fiordaliso (Centaurea cyanus L., 1753) e di molti altri fiori.
Le cianine hanno assunto grande importanza come sensibilizzatori in fotografia (lastre pancromatiche, fotografia aerea) ed oggi cominciano a essere usate anche in terapia.
Il termine cianina deriva dalla parola “ciano”, una sfumatura tra il blu e il verde e deriva dalla parola greca κυάνεος/κυανοῦς (kyaneos/kyanous), ovvero “blu scuro”.
Queste sostanze possiedono un carattere fluorescente che copre lo spettro che va dall’infrarosso all’ultravioletto, in basa alla struttura chimica. Attualmente ritroviamo in letteratura un gran numero di coloranti che rientrano in questa famiglia.
Le cianine si distinguono in tre tipologie:
– Streptocianine o cianine a catena aperta: R2N+=CH[CH=CH]n-NR2 (I)
– Emicianine: Aril=N+=CH[CH=CH]n-NR2 (II)
– Cianine a catena chiusa: Aril=N+=CH[CH=CH]n-N=Aril (III)
dove due atomi di azoto sono legati da una catena di polimetini. Entrambi gli azoto prendono indipendentemente parte in un ciclo eteroaromatico, come pirrolo, imidazolo, tiazolo, piridina, indolo, chinolina, benzotiazolo, ecc.

L’uso delle cianine è quello per marcare proteine, anticorpi, peptidi, sonde per acidi nucleici e qualsiasi altro tipo di biomolecola adoperata in varie tecniche di detection basate sulla fluorescenza, come ad esempio la citometria a flusso, microscopia (principalmente nello spettro del visibile, ma anche in UV e IR), saggi in micropiastre, microarray e molto altro.
Le cianine vengono utilizzate negli esperimenti di microarray; il DNA o l’RNA può essere marcato sia con Cy3 sia con Cy5, in quanto portano il gruppo reattivo N-idrossisuccinimmidil estere (NHS-estere). Dal momento che questo gruppo reagisce senza difficoltà soltanto con ammine alifatiche, di cui gli acidi nucleici sono sprovvisti, è necessario modificare precedentemente il campione con gruppi amminoallilici. Questa operazione è effettuata incorporando nucleotidi modificati durante reazioni di amplificazione. Una buona resa è ottenuta quando si raggiunge una marcatura ogni 60 basi, poiché marker troppo vicini tra loro provocherebbero un effetto di smorzamento del segnale (quenching effect).
Un ulteriore utilizzo delle cianine è nella marcatura delle proteine. Anche per questa operazione, come per gli acidi nucleici, la marcatura è possibile grazie al gruppo reattivo terminale NHS-estere o al gruppo maleimide, poiché reagiscono con i gruppi tiolici dei residui di cisteina.

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