Steviolo

Steviolo

Lo steviolo, il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: acido (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-idrossi-4,11b-dimetil-8-metilidenetetradecaidro-6a,9-metanocicloepta[a]naftalen-4-carbossilico è un diterpene con formula chimica bruta o molecolare: C20H30O3.
Lo Steviolo è un diterpene isolato per la prima volta dalla pianta di stevia (Stevia rebaudiana Bertoni) nel 1931. Si tratta di una sostanza la cui struttura chimica è stata completamente chiarita nel 1960.
Lo steviolo si trova nella pianta sotto forma di glicosidi steviolici, composti dolci che hanno trovato un uso diffuso come sostituti dello zucchero.
Nella Stevia rebaudiana, la biosintesi dello steviolo è confinata nei tessuti verdi. I precursori dello steviolo sono sintetizzati nei plastidi delle cellule vegetali, che produce isopentenil pirofosfato (IPP) e dimetilallil pirofosfato (DMAPP). IPP e DMAPP vengono convertiti in geranilgeranil difosfato (GGDP), che è il precursore di molti diterpenoidi, dalla GGDP sintasi. Il GPDP viene trasformato in un composto ciclico, il copalil difosfato (CDP), dalla CDP sintasi, dopo di che il kaurene viene prodotto da un’altra ciclizzazione catalizzata dalla kaurene sintasi.

Il kaurene viene quindi trasferito nel reticolo endoplasmatico, dove viene ossidato ad acido kaurenoico, dalla kaurene ossidasi, in una reazione che consuma ossigeno e NADPH. Quindi lo steviolo viene prodotto per idrossilazione. Lo steviolo viene successivamente glicosilato nel citoplasma.
Lo steviolo è un mutageno riconosciuto. Tuttavia, secondo alcune ricerche, nelle popolazioni che fanno uso di foglie di stevia e derivati, tra cui il Giappone, non esisterebbe una marcata evidenza statistica di tumori riconducibili allo steviolo. Uno studio dell’università di Berkeley in vivo confermerebbe tali statistiche.

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