Acido fenilacetico

Acido fenilacetico

L’acido fenilacetico (PAA) è un acido carbossilico con formula bruta o molecolare: C8H8O2.
L’acido fenilacetico è noto anche con vari sinonimi, come: acido α-toluico, acido benzeneacetico, acido alfa-tolilico, acido 2-fenilacetico e acido β-fenilacetico.
Questo acido organico è un composto contenente un gruppo funzionale fenile e un gruppo funzionale acido carbossilico.
Allo stato naturale si presenta come un solido bianco con un forte odore simile al miele. Dal punto di vista endogeno è un catabolita della fenilalanina.
Come prodotto chimico commerciale è soggetto a controlli in paesi tra cui Stati Uniti e Cina in quanto può essere utilizzato nella produzione illecita di fenilacetone (utilizzato quindi nella fabbricazione di sostituti delle anfetamine).
L’acido fenilacetico è presente in natura ed è un’auxina (un ormone vegetale); lo si trova principalmente nei frutti. Tuttavia, il suo effetto è molto più debole dell’effetto dell’acido indolo-3-acetico dell’ auxina di base.
Questa molecola, inoltre, viene prodotta naturalmente dalla ghiandola metapleurale della maggior parte delle specie di formiche e utilizzata come antimicrobico.
L’acido fenilacetico, nell’uomo è anche il prodotto di ossidazione della fenetilammina, in seguito all’azione metabolica da parte della monoamina ossidasi e del successivo prodotto metabolico intermedio che è la fenilacetaldeide, da parte dell’enzima aldeide deidrogenasi; questi enzimi si trovano anche in molti altri organismi.

A livello industriale l’acido fenilacetico viene impiegato per la realizzazione di alcuni profumi, poiché, anche a basse concentrazioni, possiede un odore simile al miele. Viene anche utilizzato nella produzione di penicillina G e produzione di diclofenac.
Viene impiegato per trattare l’iperammonemia di tipo II, in modo da ridurre la quantità di ammoniaca nel flusso sanguigno di un paziente, formando fenilacetil-CoA, che quindi reagisce con una glutammina ricca di azoto per formare fenilacetilglutamina. Questo composto viene poi escreto dal corpo del paziente.
Comedetto, l’acido fenilacetico, viene anche utilizzato nella produzione illecita di fenilacetone, per la produzione di metanfetamina.
Il sale sodico dell’acido fenilacetico, il fenilacetato di sodio, è usato come farmaco per il trattamento dei disturbi del ciclo dell’urea.
L’acido fenilacetico viene utilizzato nella preparazione di numerosi farmaci, tra cui camilofina, bendazolo, triafungina, fenacemide, lorcainide, fenindione e ciclopentolato.
La sintesi dell’acido fenilacetico è possibile idrolisi del benzil cianuro o, sempre per idrolisi del 2-fenilacetonitrile.

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