Guaiacolo

Guaiacolo

Il Guaiacolo il cui termine nella nomenclatura ufficiale IUPAC è: 2-metossifenolo è un composto organico di natura fenolica con formula bruta o molecolare: CH3OC6H4OH.
Il Guaiacolo è un etere metilico della pirocatechina, un fenolo che si trova in natura nelle foglie di Ampelopsis hederacea, succo di china, ecc.) ed isolato dai prodotti di distillazione della resina di guaiaco (Guaiacum officinale L.) un albero originario dell’America Centrale. È presente comunque in forte concentrazione nel creosoto di faggio (miscela di diversi fenoli ottenuta per distillazione del catrame di legno di faggio).
Questa molecola, a temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino duro da incolore a giallo, dall’odore caratteristico aromatico e fenolico e dal sapore dolciastro ed è classificato come irritante.
Il guaiacolo è dotato di azione balsamica e antisettica, tant’è che viene utilizzato nella cura delle bronchiti e di alcune cistiti, così come alcuni suoi esteri (benzoato di g., salicilato di g., taurocolato di g.), che risultano essere meno irritanti per il tubo digerente.

Il guaiacolo si assorbe con facilità per tutte le vie e, a dosi elevate, provoca un avvelenamento simile a quello fenolico. Viene infatti usato, per via orale, come balsamico ed espettorante, per via ipodermica, ed esternamente come analgesico ed antisettico, puro per pennellazioni o in pomate. In passato ha trovato impieghi clinici anche un suo derivato, il sulfoguaiacolo.
Il guaiacolo, se presente nei vini, viene annoverato come un difetto, in quanto è presente anche nei vini bianchi come prodotto batterico e, pertanto, la sua presenza è un difetto organolettico a causa dell’odore “farmaceutico” percepibile già a pochi mg/L di concentrazione.
Questa molecola è, inoltre, una delle materie prime per la sintesi della vanillina.
In commercio il guaiacolo si può trovare anche sotto forma di un liquido oleoso che si ottiene dalla distillazione frazionata del creosoto e contiene, come impurità, piccole quantità di cresolo e di derivati fenolici simili.

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